Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]oxathiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 204569-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]oxathiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 204569-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₂O₈PS₂
• 分子量: 452.446
• InChiKey: CBAHPCOTDLBJOQ-FIAFQOBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]oxathiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-[(4aR,6R,7aS)-2-hydroxy-2-sulfanylidene-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical and enzymatic reactivity of thymidine 3′-O- and 5′-O-phosphorofluoridothioates

  摘要：

  5′-O-或3′-O-保护的胸苷3′-O-或5′-O-(2-硫代-1,3,2-氧硫磷烷)与三乙基氨氟化物在DBU存在下反应，随后脱保护得到胸苷3′-O-和5′-O-磷氟硫酸酯；后者通过蛇毒磷酸二酯酶进行立体选择性水解。

  DOI：

  10.1039/a706636h
• 作为产物：
  描述：

  3-O-甲氧基乙酰基胸苷 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 反应 20.0h， 生成 Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]oxathiaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical and enzymatic reactivity of thymidine 3′-O- and 5′-O-phosphorofluoridothioates

  摘要：

  5′-O-或3′-O-保护的胸苷3′-O-或5′-O-(2-硫代-1,3,2-氧硫磷烷)与三乙基氨氟化物在DBU存在下反应，随后脱保护得到胸苷3′-O-和5′-O-磷氟硫酸酯；后者通过蛇毒磷酸二酯酶进行立体选择性水解。

  DOI：

  10.1039/a706636h