(R)-6-hydroxyoct-7-enyl acetate | 1374030-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-hydroxyoct-7-enyl acetate
• 英文别名: 7-Octene-1,6-diol, 1-acetate, (6R)-；[(6R)-6-hydroxyoct-7-enyl] acetate
• CAS: 1374030-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YIPAHNYLKMGUJC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-hydroxyoct-7-enyl acetate 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(((R)-8-acetoxyoct-1-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴代戊基乙酸酯 在 recombinant alcohol dehydrogenase-T from Thermoanaerobacter species 、 碘 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 异丙醇 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-6-hydroxyoct-7-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005

文献信息

• From Sophorose Lipids to Natural Product Synthesis
  作者：Natalie Hoffmann、Jörg Pietruszka、Christoph Söffing

  DOI：10.1002/adsc.201101005

  日期：2012.4.16

  Sophorose lipids (SL) are a readily available, scalable source for the disaccharide sophorose: In a four‐step sequence the crude product from the fermentation broth was converted to key disaccharide donors 7 that were further utilized in the synthesis of natural products Ebracteatoside C, Zizybeoside I and phenethyl glycoside. While the aglycones for Zizybeoside I and the phenethyl glycoside are commercially

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。