4-chloro-3-nitrobenzyl pivalate | 1207187-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-nitrobenzyl pivalate
• 英文别名: (4-Chloro-3-nitrophenyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate；(4-chloro-3-nitrophenyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1207187-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: ISRPDAHUOFAPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-nitrobenzyl pivalate 、 ethyl 3-[N-(2,2-dimethylpropanoyl)amino]but-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.72h， 以47%的产率得到ethyl 8-chloro-3-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]-5-{[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl}quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃和受保护的氨基巴豆酸乙酯合成取代的3-氨基喹啉的新方法

  摘要：

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.060
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到4-chloro-3-nitrobenzyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃和受保护的氨基巴豆酸乙酯合成取代的3-氨基喹啉的新方法

  摘要：

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.060

文献信息

• Novel approach to synthesis of substituted 3-aminoquinolines from nitroarenes and protected ethyl aminocrotonate
  作者：Robert Bujok、Andrzej Kwast、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.060

  日期：2010.1

  The addition of mono- and dianions of ethyl N-pivaloyl-3-aminocrotonate to substituted nitroarenes, followed by action of silylating or acylating agent, leads to 3-aminoquinoline carboxylic acid derivatives. Hydrolysis and decarboxylation of the latter, carried out efficiently under relatively mild conditions, afford 3-aminoquinolines diversely substituted in the benzo-fused ring.

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。