5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-dione | 369594-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 1,10-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-triene-9,11-dione
• CAS: 369594-21-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: VSBIWXBTDVFBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚啉甲酰胺 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以18%的产率得到5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C-7选择性Ç ？吲哚的H羰基化合成吡咯并喹唑啉二酮

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501070

文献信息

• Tricyclic quinazolinediones
  申请人：——

  公开号：US20030105118A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A compound of the formula (1): 1 wherein —X 1 —X 2 — is a group of the formula: —C(═O)—N(R 7 )— or —C(R 8 )═N— (in which R 7 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R 8 is halogen, etc.); R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R 4 is substituted or unsubstituted alkylene, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits an inhibitory activity of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and is useful as remedies for diseases caused by the accelerated PARP activity such as brain ischemic disorders.

  式（1）的化合物：其中—X1—X2—是以下式的基团：—C(═O)—N(R7)—或—C(R8)═N—（其中R7为氢、取代或未取代的烷基等；R8为卤素等）；R1、R2和R3独立地为氢、取代或未取代的烷基等；R4为取代或未取代的亚烷基，或其前药，或其药用可接受的盐，该化合物具有对多聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制活性，并可用作用于由加速的PARP活性引起的疾病的药物，如脑缺血性疾病。
• TRICYCLIC QUINAZOLINEDIONES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1288216A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  A compound of the formula (1): wherein -X1-X2- is a group of the formula: -C(=O)-N(R7)- or -C(R8)=N- (in which R7 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R8 is halogen, etc.); R1, R2 and R3 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R4 is substituted or unsubstituted alkylene, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits an inhibitory activity of poly(ADP-ribose)-polymerase (PARP) and is useful as remedies for diseases caused by the accelerated PARP activity such as brain ischemic disorders.

  式（1）的化合物： 其中 -X1-X2- 是式中的基团：-C(＝O)-N(R7)-或-C(R8)＝N-(其中 R7 是氢、取代或未取代的烷基等；R8 是卤素等)； R1、R2 和 R3 独立地是氢、取代或未取代的烷基等。R1、R2 和 R3 独立地是氢、取代或未取代的烷基等；R4 是取代或未取代的亚烷基，或其原药，或其药学上可接受的盐，对多（ADP-核糖）聚合酶（PARP）具有抑制活性，可用于治疗因 PARP 活性加速而引起的疾病，如脑缺血性疾病。
• Palladium-Catalyzed C-7 Selective CH Carbonylation of Indolines for Expedient Synthesis of Pyrroloquinazolinediones
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Lan Ma、Chen-Guang Luo、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501070

  日期：2016.3.31

  A novel palladium‐catalyzed C‐7 selective CH carbonylation of indolines with carbon monoxide for an expedient synthesis of pyrroloquinazolinediones, a structural motif with great potential in biologically active compounds, has been developed. Oxidation of the pyrroloquinazolinedione with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) could easily afford the corresponding indole‐based derivative in

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。