(S)-(-)-1-benzyl-2-(1-hydroxy-1-butylpentyl)-pyrrolidine | 118970-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-benzyl-2-(1-hydroxy-1-butylpentyl)-pyrrolidine
• CAS: 118970-94-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: SKAIWEALENHXNZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-benzyl-2-(1-hydroxy-1-butylpentyl)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-1-benzyl-2-(1-hydroxy-1-butylpentyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Dicyanoolefins to α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Medium
  作者：Jun Lu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200800145

  日期：2008.8.4

  A pool of water-compatible catalysts, namely dialkyl-(S)-prolinols, has been developed for the enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of vinylmalononitriles to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous medium. In many cases, the products can be obtained in almost optically pure form (>96% ee) after a single recrystallization.

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。