(4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-(2'-thienyl)-2-pyridinylthio)acetamide | 296798-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-(2'-thienyl)-2-pyridinylthio)acetamide
• 英文别名: GTC-268724；2-{[4-(4-Chlorophenyl)-3-cyano-6-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl]sulfanyl}acetamide；2-[4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-thiophen-2-ylpyridin-2-yl]sulfanylacetamide
• CAS: 296798-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃OS₂
• mdl: MFCD00742451
• 分子量: 385.898
• InChiKey: XKSDANAFOIAXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-(2'-thienyl)-2-pyridinylthio)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3-amino-4-(p-chlorophenyl)-6-(2'-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-官能化 3-Amino-4-aryl-6-(2'-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridines 的一些反应：合成新的 Pyridothienopyrimidines、Pyridothienotriazines 和相关的稠合四环系统

  摘要：

  制备 4-Aryl-3-cyano-6-(2'-thienyl)-pyridine-2(1 H)-thiones (2a-c) 并与氯乙腈或氯乙酰胺反应得到 3-amino-4-aryl-6 -(2'-噻吩基)-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈(4a-c)和2-甲酰胺类似物分别为6a-c。4a 和 6a-c 与多种试剂即甲酰胺、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、乙二胺、叠氮化钠、原甲酸三乙酯和亚硝酸反应，并对其产物进行了鉴定。大多数这些产物进行进一步反应以获得其余的标题化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500307820
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-prop-2-enethioamide 在 乙酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-(2'-thienyl)-2-pyridinylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-官能化 3-Amino-4-aryl-6-(2'-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridines 的一些反应：合成新的 Pyridothienopyrimidines、Pyridothienotriazines 和相关的稠合四环系统

  摘要：

  制备 4-Aryl-3-cyano-6-(2'-thienyl)-pyridine-2(1 H)-thiones (2a-c) 并与氯乙腈或氯乙酰胺反应得到 3-amino-4-aryl-6 -(2'-噻吩基)-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈(4a-c)和2-甲酰胺类似物分别为6a-c。4a 和 6a-c 与多种试剂即甲酰胺、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、乙二胺、叠氮化钠、原甲酸三乙酯和亚硝酸反应，并对其产物进行了鉴定。大多数这些产物进行进一步反应以获得其余的标题化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500307820

文献信息

• Identification and Characterization of Inhibitors of Bacterial Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Losee L. Ling、Jun Xian、Syed Ali、Bolin Geng、Jun Fan、Debra M. Mills、Anthony C. Arvanites、Hernan Orgueira、Mark A. Ashwell、Gilles Carmel、Yibin Xiang、Donald T. Moir

  DOI：10.1128/aac.48.5.1541-1547.2004

  日期：2004.5

  eightfold MIC shift). Synthesis of a variety of compounds in this chemical series revealed a correlation between IC(50) and MIC, and the results provided initial structure-activity relationships. Preliminary structure-activity relationships, potency on purified ENR, and activity on bacterial cells indicate that members of the thiopyridine chemical series are effective fatty acid biosynthesis inhibitors suitable

  细菌烯酰酰基载体蛋白还原酶（ENR）催化脂肪酸生物合成中必不可少的步骤。ENR是窄谱抗菌药物发现的有吸引力的目标，因为它在新陈代谢中起着重要作用，并在许多细菌物种中具有序列保守性。另外，细菌ENR序列和结构组织与哺乳动物脂肪酸生物合成酶明显不同。高通量筛选以鉴定大肠杆菌ENR抑制剂可产生四种结构上不同的命中类别。其中一个的几个成员2-（烷硫基）-4,6-二苯基吡啶-3-腈（“ thiopyridines”）抑制了两种纯化的ENR（50％抑制浓度[IC（50）] = 3至25 micro M ）和金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的生长（MIC = 1至64 micro g / ml）。对细胞生长的影响部分归因于对脂肪酸生物合成的抑制，这可以通过抑制[[14] C]乙酸酯向脂肪酸的掺入以及低表达ENR编码基因的细胞敏感性的提高来判断（四到五八倍MIC偏移）。该化学系列的各种化合物的合成揭示了IC（