Z(OMe)-Gly-NHNH-Troc | 63796-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gly-NHNH-Troc
• CAS: 63796-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃N₃O₆
• 分子量: 428.657
• InChiKey: MDDLLFAUGFPHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gly-NHNH-Troc 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Glu(OChp)-Gly-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397

文献信息

• Studies on peptides. CXVI. Synthesis of the protected docosapeptide corresponding to the C-terminal portion of human growth hormone releasing factor (GRF, somatocrinin).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MASANORI SHIMOKURA、KENICHI AKAJI、SHINYA KIYAMA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.510

  日期：——

  As a starting material for the solution synthesis of a tetratetracontapeptide amide corresponding to the entire sequence of growth hormone releasing factor derived from human pancreatic tumor, a C-terminal-protected docosapeptide amide (positions 23-44) was synthesized by successive azide condensation of three peptide fragments (positions 33-44, 28-32, and 23-27). Amino acid derivatives bearing protecting groups removable by trifluoromethanesulfonic acid were employed; i.e., benzyloxycarbonyl (Z), benzyl (Bzl), and mesitylene-2-sulfonyl (Mts).

  作为溶液合成对应于从人类胰腺肿瘤中提取的生长激素释放因子整个序列的四重四肽酰胺的起始原料，通过连续缩合三个肽片段（位置 33-44、28-32 和 23-27）的叠氮化物，合成了一个 C 端受保护的二十二肽酰胺（位置 23-44）。采用的氨基酸衍生物含有可被三氟甲磺酸去除的保护基团，即苄氧羰基（Z）、苄基（Bzl）和介苯-2-磺酰基（Mts）。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 4. Synthesis of the protected tetraoctacontapeptide ester (positions 41–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000811

  日期：——

  Commencing with the protected hexapentacontapeptide corresponding to the sequence Z(OMe)-(69–124)-OBzl of bovine pancreatic RNase A, chain elongation was carried out to the tetraoctacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 41–124)-OBzl, by seven successive azide condensations of the peptide fragments Z(OMe)-Cys(MBzl)-Lys(Z)-Asn-Gly-NHNH-Troc (16), Z(OMe)-Asn-Val-Ala-NHNH2(17), Z(OMe)-Val-Cys(MBzl)-Ser-Gln-Lys(Z)-NHNH2(18)

  从与牛胰腺RNase A的序列Z（OMe）-（69-124）-OBzl对应的受保护六戊肽开始，对四辛肽，Z（OMe）-（RNase 41-124）-OBzl进行链延长，肽片段Z（OMe）-Cys（MBzl）-Lys（Z）-Asn-Gly-NHNH-Troc（16），Z（OMe）-Asn-Val-Ala-NHNH 2的七个连续叠氮缩合反应（17 ），Z（OMe）-Val-Cys（MBzl）-Ser-Gln-Lys（Z）-NHNH 2（18），Z（OMe）-Asp（OBzl）-Val-Gln-Ala-NHNH-Troc（19 ），Z（OMe）-Glu（OBzl）-Ser-Leu-Ala-NHNH-Troc（20），Z（OMe）-Phe-Val-His-NHNH 2（21）和Z（OMe）-Lys（ Z）-Pro-Val-Asn-Thr-NHNH 2（22）。在每次缩合之前，通过用Zn处理从片段（