2-fluoro-6-iodopyridin-3-ol | 1012084-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-iodopyridin-3-ol
• 英文别名: 3-Pyridinol, 2-fluoro-6-iodo-
• CAS: 1012084-54-6
• 化学式: C₅H₃FINO
• 分子量: 238.988
• InChiKey: MBVHKLCIADVZCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-iodopyridin-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3-bromo-6-(tert-butoxy)-2-(4-fluorophenyl)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基和芳烷基取代的 3-羟基吡啶-2(1H)-酮：作为甲型流感核酸内切酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  季节性流感感染每年估计导致 250-50 万人死亡。对抗病毒 M2 离子通道抑制剂的耐药性在很大程度上使其临床效用失效。在几种甲型流感病毒 (IAV) 株中也观察到对神经氨酸酶抑制剂的耐药性。这些数据促进了针对聚合酶酸性蛋白 (PA) 抢帽核酸内切酶活性的抑制剂的研究。Baloxavir marboxil (Xofluza®) 最近被批准用于临床，可抑制抢帽核酸内切酶。在体外系统和临床中均报告了对 Xofluza® 的耐药性。针对 IAV 核酸内切酶片段库的 X 射线晶体学筛选活动鉴定出 5-氯-3-羟基吡啶-2(1H)-one 作为活性位点的双金属螯合剂。我们报道了 3-羟基吡啶-2(1H)-酮和 3-羟基喹啉-2(1H)-酮作为核酸内切酶抑制剂的构效关系。这些研究确定了与抑制该酶相关的两种不同的结合模式，这些模式受到 3-羟基吡啶-2(1H)-one 5 和 6 位取代基存在的影响。在此，我们报告了与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900084
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-羟基吡啶 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-fluoro-6-iodopyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基和芳烷基取代的 3-羟基吡啶-2(1H)-酮：作为甲型流感核酸内切酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  季节性流感感染每年估计导致 250-50 万人死亡。对抗病毒 M2 离子通道抑制剂的耐药性在很大程度上使其临床效用失效。在几种甲型流感病毒 (IAV) 株中也观察到对神经氨酸酶抑制剂的耐药性。这些数据促进了针对聚合酶酸性蛋白 (PA) 抢帽核酸内切酶活性的抑制剂的研究。Baloxavir marboxil (Xofluza®) 最近被批准用于临床，可抑制抢帽核酸内切酶。在体外系统和临床中均报告了对 Xofluza® 的耐药性。针对 IAV 核酸内切酶片段库的 X 射线晶体学筛选活动鉴定出 5-氯-3-羟基吡啶-2(1H)-one 作为活性位点的双金属螯合剂。我们报道了 3-羟基吡啶-2(1H)-酮和 3-羟基喹啉-2(1H)-酮作为核酸内切酶抑制剂的构效关系。这些研究确定了与抑制该酶相关的两种不同的结合模式，这些模式受到 3-羟基吡啶-2(1H)-one 5 和 6 位取代基存在的影响。在此，我们报告了与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900084

文献信息

• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRYPTOPHAN HYDROXYLASE<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROLASE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075025A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药用盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075023A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R, R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，以及它们的制备方法，其药用盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，以及制备这种公式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160272655A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式（I）化合物的药物组合物，制备这种式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。