(R,S)-2,3-tetramethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 87357-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R,S)-2,3-tetramethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (RS)-1-Aza-8-thiabicyclo<4.2.0>octan-8,8-dioxid；8lambda6-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane 8,8-dioxide；8λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane 8,8-dioxide
• CAS: 87357-14-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: DIIGQBXOFRMSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2,3-tetramethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-哌啶甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  双环 β-sultams：从单环 β-氨基硫醇制备和一些性质

  摘要：

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230208
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-9-Imino-1-aza-8-thiabicyclo<4.3.0>nonan-hydrobromid-thioharnstoff 在 盐酸 、 氨 、 氯 、 四乙烯五胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-2,3-tetramethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双环 β-sultams：从单环 β-氨基硫醇制备和一些性质

  摘要：

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230208

文献信息

• Zur Reaktion von 1,2-Thiazetidin-1,1-Dioxiden mit Butyllithium
  作者：Eberhardt Meyle、Peter Schwenkkraus、Marion Zsigmondy、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893220105

  日期：——

  2,3‐Disubstituierte β‐Sultame geben bei der Behandlung mit n‐BuLi oder LDA die neuartigen 2,4,1‐Dithiazinderivate 4 bzw. 10. Einige Zwischenprodukte dieser Reaktion konnten isoliert werden. Ein Reaktionsablauf wird vorgeschlagen.

  2,3-二取代的β-舒坦用n-BuLi或LDA处理得到新的2,4,1-二噻嗪衍生物4和10。该反应的一些中间产物可以被分离出来。提出了反应顺序。
• β-Sultams II: Synthesis of tri-, tetra- and pentamethylene- 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides
  作者：Hans-Hartwig Otto、Peter Schwenkkraus

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80137-8

  日期：1982.1

  The unsubstituted parent structure of sulfone analogs of penicillin and its higher homologs are obtained by base promoted cyclization of cyclic β-amino-ethanesulfonyl chlorides.

  青霉素砜类似物及其更高同系物的未取代母体结构是通过环状β-氨基-乙磺酰氯的碱促进环化获得的。
• Synthesis and Properties of β-sultams
  作者：Wolfgang Koller、Adolf Linkies、Herbert Rehling、Dieter Reuschling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81862-6

  日期：——
• MEYLE, EBERHARDT;SCHWENKKRAUS, PETER;ZSIGMONDY, MARION;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 17-20
  作者：MEYLE, EBERHARDT、SCHWENKKRAUS, PETER、ZSIGMONDY, MARION、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——
• KOLLER, W.;LINKIES, A.;REHLING, H.;REUSCHLING, D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 21, 2131-2134
  作者：KOLLER, W.、LINKIES, A.、REHLING, H.、REUSCHLING, D.

  DOI：——

  日期：——