1-Benzylcyclopropancarbonylchlorid | 105676-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzylcyclopropancarbonylchlorid
• 英文别名: 1-Benzylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 105676-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: JRSMNNRNGKIGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzylcyclopropancarbonylchlorid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-((1-benzylcyclopropyl)methyl)-N-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基环丙烷-1-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Benzylcyclopropancarbonylchlorid
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、David W. Lin、Eun Jeong Yoo、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja207607s

  日期：2011.12.14

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.
• Synthesis and anorectic activity of some 1-benzylcyclopropylamines
  作者：Carl Kaiser、Charles A. Leonard、George C. Heil、Bruce M. Lester、David H. Tedeschi、Charles L. Zirkle

  DOI：10.1021/jm00299a007

  日期：1970.9
• BARTHA E.; ARVAY Z.; RAZUS A. C., REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 5, 519-524
  作者：BARTHA E.、 ARVAY Z.、 RAZUS A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Enantioselective C–H Arylation of Cyclopropylmethylamines
  作者：Kelvin S. L. Chan、Hai-Yan Fu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja512529e

  日期：2015.2.11

  C-H arylation via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been one of the most extensively studied C-H activation reactions since the 1990s. Despite the rapid development of this reaction in the past two decades, an enantioselective version has not been reported to date. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective (up to 99.5% ee) arylation of cyclopropyl C-H bonds with aryl iodides using mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands, providing a new route for the preparation of chiral cis-aryl-cyclopropylmethylamines. The enantiocontrol is also shown to override the diastereoselectivity of chiral substrates.
• Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective CH Arylation of Cyclopropanes: Efficient Access to Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201207959

  日期：2012.12.14

  Activated: The title reaction proceeds efficiently with 1 mol % of palladium and gives tetrahydroquinolines in excellent enantioselectivities (see scheme). The enantiodiscriminating concerted metalation–deprotonation step occurs via a rare seven‐membered palladacycle. The cyclopropyl‐substituted tetrahydroquinolines can be regioselectively and enantiospecifically reduced to chiral tetrahydrobenzoazepines

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。