1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-xylo-hexofuranose | 84247-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (1R,5S,6R,7R)-6-methyl-4-methylidene-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol
• CAS: 84247-17-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CCAXCSWKEQDDGQ-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-xylo-hexofuranose 在 Wilkinson's catalyst 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3,5-dideoxy-3,5-di-C-methyl-L-idose
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-C-methylene-α-D-xylo-hexofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5