(2S,3S)-2,3-di(methanesulfonyloxy)-1,4-dibenzyloxybutane | 17137-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-di(methanesulfonyloxy)-1,4-dibenzyloxybutane
• 英文别名: (2s,3s)-1,4-Bis(benzyloxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate；[(2S,3S)-3-methylsulfonyloxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 17137-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈S₂
• 分子量: 458.554
• InChiKey: KKTNTHUHISMHRV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-di(methanesulfonyloxy)-1,4-dibenzyloxybutane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-bis(dibenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-di(methanesulfonyloxy)-1,4-dibenzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  刚性和亲水性 DOTA 样镧系配体：设计、合成和动态特性

  摘要：

  限制顺磁标签的动力学对于从顺磁核磁共振 (NMR) 实验中获得的结构信息的准确性至关重要。设计并合成了一种亲水性刚性 2,2',2″,2‴-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酸 (DOTA) 类镧系元素配合物允许并入两组两个相邻取代基的策略。这导致了C 2对称的亲水刚性大环，具有四个手性羟基亚甲基取代基。NMR 光谱用于研究新型大环化合物与铕络合后的构象动力学，并与 DOTA 及其衍生物进行比较。扭曲方形反棱镜和方形反棱镜构象并存，但偏爱前者，这一点与DOTA不同。二维1H 交换光谱表明，由于在邻近位置存在四个手性赤道羟基 - 亚甲基取代基，环烯环的环翻转受到抑制。悬垂臂的重新定向导致两个构象异构体之间的构象交换。当环翻转被抑制时，协调臂的重新定向会变慢。这表明这些复合物是适合开发用于蛋白质顺磁 NMR 的刚性探针的支架。由于它们的亲水性，预计它们比疏水性更强的对应物更不可能引起蛋白质沉淀。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03768

文献信息

• The Stereoisomeric Diaminobutanediol and Dioxadiazadecalin Systems: Synthesis, Structure, Stereoelectronics, and Conformation – Theory vs. Experiment
  作者：Alexander Star、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff、Benzion Fuchs

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2033::aid-ejoc2033>3.0.co;2-k

  日期：1999.9

  We present new approaches to the (C2) chiral and meso 1,4-diamino-2,3-butanediol (1) and 2,3-diamino-1,4-butanediol (2) and derivatives. Reactions of these compounds with aldehydes to form the novel 1,5-dioxa-3,7-diazadecalin (DODAD) and 1,5-diaza-3,7-dioxadecalin (DADOD) classes of compounds (7, 9, 11–15) are also reported. These reactions are diastereospecific, i.e., erythro (meso) or threostarting

  我们提出了 (C2) 手性和内消旋 1,4-二氨基-2,3-丁二醇 (1) 和 2,3-二氨基-1,4-丁二醇 (2) 及其衍生物的新方法。这些化合物与醛反应形成新型 1,5-二氧杂-3,7-二氮杂萘 (DODAD) 和 1,5-二氮杂-3,7-二恶烷 (DADOD) 类化合物 (7, 9, 11–15) ) 也有报道。这些反应是非对映特异性的，即赤型（内消旋）或苏型起始化合物分别产生反式或顺式产物。这些系统的结构、构象和立体电子方面通过实验和计算进行了探索，并提供了对它们的特性和行为的深入了解。在 X 射线、NMR 和反式 DODAD (14) 和反式 DADOD (15) 的 N,N'-二苄基衍生物的计算结果之间观察到良好的一致性。
• Synthesis of New Chiral Mixed<i>cis</i>-Tetraheterodecalines by Highly Selective Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Bisalkyl 2,3-Diaminobutanediols
  作者：Jean-Louis Gras、Eric Taulier

  DOI：10.1055/s-2006-926389

  日期：——

  Chiral secondary vic-diamines of diaminobutanediols have been efficiently prepared from l-tartaric acid. Their selective cyclization led to cis-tetraheterodecalines having a (1S,6S)-2,7-di­aza-4,9-dioxa[4.4.0]decane core system.

  从 l-酒石酸中高效地制备出了二氨基丁二醇手性仲烷基二胺。通过对它们进行选择性环化，得到了具有 (1S,6S)-2,7- 二氮杂-4,9-二氧杂[4.4.0]癸烷核心系统的顺式四庚烷。
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• Synthesis of chiral 2,3-disubstituted 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. New ligand for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins
  作者：Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92331-1

  日期：1992.1

  Chiral 2,3-disubstituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives have been synthesized and utilized as a chiral ligand for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins. Optically active diols in up to 41%ee are obtained in good yields.

  已经合成了手性的2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物，并将其用作as催化的烯烃不对称二羟基化的手性配体。以良好的产率获得了高达41％ee的光学活性二醇。
• Facile Synthesis and Unusual Methanesulfonylation Reaction of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)‐1,4‐Dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols
  作者：Sankareswaran Srimurugan、Paulsamy Suresh、Balasubramanian Viswanathan、Thirukkallam Kanthadai Varadarajan

  DOI：10.1080/00397910701462153

  日期：2007.8

  Abstract A facile method for the synthesis of (2R,3R)‐1,4‐dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols involving oxidative cleavage of benzylidene acetal as a key step is described. These sterically hindered diols unusually formed cyclic sulfites as the major product under methanesulfonylation reaction conditions.

  摘要描述了一种合成 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便方法，该方法涉及作为关键步骤的亚苄基乙缩醛的氧化裂解。这些空间位阻二醇在甲磺酰化反应条件下异常形成环状亚硫酸盐作为主要产物。