5-(4-nitrophenyl)dipyrrin | 1217189-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)dipyrrin
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 1217189-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: QPRVHFBJPBBZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)dipyrrin 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  控制非晶态分子聚集中的超大光学不对称性

  摘要：

  尽管超大光学不对称性出现在晶体材料中，但由于介观有序的干扰，通常会导致手足不适。然而，在无定形材料中，实现大的手性仍然是挑战性和难以捉摸的。在本文中，我们报道了胆固醇基连接的双（dipyrrinato）锌（II）的无定形超分子结构上的手性扩增的定量控制到非常高的水平。尽管该系统总体上是无序的，但在几个分子尺度上适当的手性堆积在分子水平上极大地有助于吸收不对称因子g abs。强烈且可调节的聚集强度可提供可变的g abs在溶液和薄膜状态下，其最大值为+0.10和+0.31。在此基础上，可以在外部刺激下实现出色的手法开关控制。这项工作建立了通用的设计原理，以控制更广泛范围的手性材料的超大光学不对称性。

  DOI：

  10.1002/anie.202012224
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂的合成小号经由铜-indacenes（BODIPYs）（OTF）2介导的氧化亲核取代氢的氯化

  摘要：

  通过进行后续的下游C–C或CX键形成步骤，区域选择性卤化通常是形成取代的4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯（BODIPY）荧光团的关键步骤通过S N Ar或金属催化的交叉偶联反应。古典小号È的2/6-取代或未取代的BODIPYs结果的Ar卤化，排除至3/5-卤代BODIPYs方便地访问。在这里，我们介绍了通过氢与氯化物的双氧化亲核取代，我们未取代的BODIPYs的3,5-二卤代反应的发展。一定范围的内消旋芳基与其他化学计量的Cu（OTf）2反应 在乙醇胺和氯化四丁基铵存在下，分离出相应的3,5-二氯代BODIPYs的产率很高，从而有助于获得这些有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131113

文献信息

• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• Intramolecular charge-transfer interactions in a julolidine–Bodipy molecular assembly as revealed via 13C NMR chemical shifts
  作者：Andrew C. Benniston、Sophie Clift、Anthony Harriman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.11.018

  日期：2011.1

  13 C NMR spectra were recorded in a series of six deuterated solvents of disparate polarity for three difluoroborondipyrromethene (Bodipy) derivatives bearing an aryl group at the meso position; these aryl residues were julolidine ( JULBD ), 4-nitrobenzene ( NITBD ) and phenylene ( PHBD ). Complete 13 C chemical shift assignments were made for all three compounds using a combination of COSY, HMBC and

  摘要 13 C NMR 光谱是在一系列六种不同极性的氘代溶剂中记录的，用于三种在中间位置带有芳基的二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）衍生物；这些芳基残基是朱洛啶 (JULBD)、4-硝基苯 (NITBD) 和亚苯基 (PHBD)。使用 COSY、HMBC 和 HMQC NMR 光谱技术的组合对所有三种化合物进行了完整的 13 C 化学位移分配。由于 julolidine 单元的氮原子向亲电子 Bodipy 残基的有效电子捐赠，极端组装 JULBD 在极性溶剂中显示出明显的电荷转移特性。JULBD 记录的内消旋碳原子和 N-α 双吡喃碳原子之间的 13 C 化学位移差异 (Δ δ ) 与某些溶剂极性函数呈线性相关，包括 Reichardt 的 ETN 参数和 Catalan 的溶剂偶极/极化 (SPP) 函数。NITBD 没有发现类似的相关性，其中电荷转移向量位于相反的方向，计算的偶极矩接近于零。在
• Simple Dipyrrin Analogues of Prodigiosin for Use as Colistin Adjuvants
  作者：Kittipan Siwawannapong、Ansley M. Nemeth、Roberta J. Melander、Jie Rong、Jonathan R. Davis、Masahiko Taniguchi、Morgan E. Carpenter、Jonathan S. Lindsey、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202200286

  日期：2022.8.17

  A boost for the approved: Multidrug-resistant bacteria are an increasing public health problem. One promising alternative to the development of new antibiotics is the use of antibiotic adjuvants, which would allow the continued use of FDA-approved antibiotics that have been rendered ineffective due to resistance. We identified a series of dipyrrins that supresses colistin resistance in highly resistant

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。