1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl 2-aminoacetate trifluoroacetate | 935481-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl 2-aminoacetate trifluoroacetate
• 英文别名: ethylcarbonate-1-ethyl glycine ester trifluoroacetate；aminoacetic acid 1-ethoxycarbonyloxyethyl ester trifluoroacetate
• CAS: 935481-30-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 305.208
• InChiKey: ULVJZQITQHPLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl 2-aminoacetate trifluoroacetate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 isobutyric acid 1-(1-{2-[(1-ethoxycarbonyloxyethoxycarbonylmethyl)carbamoyl]-3-phenylpropyldisulfanylmethyl}-3-methylsulfanylpropylcarbamoyloxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该披露涉及到式(I)的新化合物R1NH—CH(R2)CH2—S—S—CH2—C(R3)(R4)—CONH—C(R5)(R6)—COOR7，其中R1是(酰氧基)烷基碳酸酯-C(O)—O—C(R8)(R9)—OC(O)—R10基团；R2是一个碳氢链，一个被杂环取代的亚甲基基团，R4是一个氢原子，R3是一个苯基或苄基基团，一个杂环基团，一个被杂环取代的亚甲基基团或R3和R4一起形成一个饱和环；R5和R6是氢，一个碳氢链，一个苯基或苄基基团，或R5和R6一起形成一个饱和环；R7是氢，一个苯基或苄基基团，一个式CR12(R13)C(O)OR14或OCR12(R13)OC(O)R14或OCR12(R13)OC(O)OR14的基团。该披露还涉及将这些化合物用作药物，以及含有所述化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还涉及至少一种大麻素衍生物和/或吗啡或其衍生物和/或Gaba衍生物的联合使用，以增强式(I)的化合物的镇痛和抗抑郁效果。

  公开号：

  US20110071218A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基乙基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl 2-aminoacetate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用于中枢和周围疼痛治疗的新型口服活性双脑啡肽抑制剂（DENKIs）

  摘要：

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm500602h