cyclohexyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 447452-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: cyclohexyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2S,6R)-2-cyclohexyloxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 447452-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: GMSPJFYCWCFTQQ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0-100 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 cyclohexyl 3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-3-N-acetyl-phenylaminomethyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成

  摘要：

  描述了亚甲基苯胺N-氧化物与糖烯酮的1，3-偶极环加成。该加成仅从糖苷配基的相反侧发生，得到相应的烷基α-D-lyxo-己吡喃糖苷-（2,3：5'，4'）-苯基异恶唑烷丁-4-ulose。这些化合物的氢化容易产生相应的烷基3-脱氧-3-N-苯基氨基甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷，其易于转化为乙酸酯。通过1 H NMR研究和使用AM1方法的半经验分子轨道计算，确定了双环化合物的结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00527-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成

  摘要：

  描述了亚甲基苯胺N-氧化物与糖烯酮的1，3-偶极环加成。该加成仅从糖苷配基的相反侧发生，得到相应的烷基α-D-lyxo-己吡喃糖苷-（2,3：5'，4'）-苯基异恶唑烷丁-4-ulose。这些化合物的氢化容易产生相应的烷基3-脱氧-3-N-苯基氨基甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷，其易于转化为乙酸酯。通过1 H NMR研究和使用AM1方法的半经验分子轨道计算，确定了双环化合物的结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00527-x

文献信息

• Structure-based design, synthesis and antitumoral evaluation of enulosides
  作者：Jonh A.M. Santos、Cosme S. Santos、Claudia L.A. Almeida、Thiago D.S. Silva、João R. Freitas Filho、Gardenia C.G. Militão、Teresinha G. da Silva、Carlos H.B. da Cruz、Juliano C.R. Freitas、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.036

  日期：2017.3

  Enulosides, carbohydrate derivatives containing an alpha,beta-unsaturated carbonyl unit, were designed and obtained in high yields and isomeric purity. All synthesized compounds exhibited antitumoral activity in micromolar range against four tested tumor cells lines, being the best results observed for HL-60 cells. These compounds open new possibilities to prepare an array of more active, site-specific or selective antitumor agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.