4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-3-cyclohexenone | 620164-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-3-cyclohexenone
• 英文别名: (4-oxocyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 620164-88-7
• 化学式: C₇H₇F₃O₄S
• 分子量: 244.191
• InChiKey: IPTOZZZASCAPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylbis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine 、 4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-3-cyclohexenone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  从中心手性到螺旋手性：由（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌合成[5] ic苯醌和对苯醌的P和M对映体。

  摘要：

  1,4-二乙烯基-1,3-环己二烯，5,8-二甲氧基-或叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-乙烯基-1,2-二氢菲或6-乙烯基-7,8-二氢-1,4-的反应菲醌与过量的对映体纯（SS）-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）导致直接形成对映体富集的二氢[5]芴醌或双醌（50-> 98％ee）。发生多米诺Diels-Alder环加成/亚砜消除/部分芳构化过程，这是在芳构化步骤中定义的最终螺旋烯的绝对构型。如果在（+/-）-2，DDQ，CAN或DBU的存在下芳构化了两个第一步的五环二氢芳族中间体，则M和P的Helimer都可以通过逐步对映发散过程获得。

  DOI：

  10.1002/chem.200304835
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-3-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  在烯醇三氟甲磺酸酯的存在下，铈 (IV) 硝酸铵催化缩酮和 THP 醚的高度化学选择性脱保护

  摘要：

  在烯醇三氟甲磺酸酯的存在下，通过硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 的作用，可以有效地对各种缩酮、THP 和选定的甲硅烷基醚进行化学选择性催化脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872257