(2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-2-enoate | 440673-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 440673-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₇FO₇
• 分子量: 374.407
• InChiKey: BOYUSDIXPGATBB-FYFRPBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-2-enoate 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-3-enoate 、 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028