4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 | 125974-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 125974-06-3
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• mdl: MFCD01742139
• 分子量: 148.546
• InChiKey: CGGKPVLGRJYRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a053

文献信息

• A Mild, Efficient and General Method for the Synthesis of Trialkylsilyl (<i>Z</i>)-4-Oxo-2-alkenoates and γ-Hydroxybutenolides
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance

  DOI：10.1055/s-1998-1574

  日期：1998.1

  2-Trialkylsilyloxyfurans react rapidly with dimethyldioxirane at -78 °C to provide trialkylsilyl (Z)-4-oxo-2-alkenoates whose hydrolysis delivers γ-hydroxybutenolides with high efficiency; a short synthesis of a naturally occurring monoterpene γ-hydroxybutenolide (4) is reported.

  2-Trialkylsilyloxyfurans 与二甲基二环氧乙烷在 -78 °C 下快速反应，生成三烷基硅 (Z)-4-oxo-2- 烷烯酸酯，其水解反应可高效生成δ-羟基丁烯内酯；报告了天然单萜δ-羟基丁烯内酯 (4) 的简短合成。
• LALONDE, ROBERT T.;PERAKYLA, HANNU;HAYES, MICHAEL P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2847-2855
  作者：LALONDE, ROBERT T.、PERAKYLA, HANNU、HAYES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties
  作者：Robert T. LaLonde、Hannu Perakyla、Michael P. Hayes

  DOI：10.1021/jo00296a053

  日期：1990.4

表征谱图