2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol | 84379-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-2-hexadecoxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 84379-59-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: NYYSFUQBWSCHER-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572