trans-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one perchlorate | 100597-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one perchlorate
• 英文别名: trans-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one perchlorate
• CAS: 100597-29-3；100597-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃*ClHO₄
• 分子量: 469.922
• InChiKey: OGMIRHCHNXYUPH-GZJHNZOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 trans-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one perchlorate 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-3-acetoxy-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one oxalate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-phenylglycidic esters. V. Reaction of methyl 3-(4-methoxyphenyl)glycidate with 2-nitroaniline and synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.

  摘要：

  研究了甲基反式-3-(4-甲氧基苯基)-缩水甘油酯(1) 与2-硝基苯胺(5) 的环氧乙烷开环的立体化学方面。 ZnI2 在此反应中表现出良好的催化活性，主要产生顺式开环产物 (6a)。另一方面，硅胶表面的反应主要通过反式开环进行。硅胶对1与2-硝基苯硫酚或2-硝基苯酚的反应影响较小。由6a、b合成了一些1, 5-苯二氮卓衍生物(18-21)，即地尔硫卓的1-氮杂类似物，用于药理学评价。在空气存在下在沸腾二甲苯中环化期间观察到9a、b的一些氧化差向异构化。 21a 是该系列中最有效的化合物，其脑血管舒张活性约为外消旋地尔硫卓的 0.5 倍。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2348
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 silica gel sodium hydroxide 、 air 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 trans-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-phenylglycidic esters. V. Reaction of methyl 3-(4-methoxyphenyl)glycidate with 2-nitroaniline and synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.

  摘要：

  研究了甲基反式-3-(4-甲氧基苯基)-缩水甘油酯(1) 与2-硝基苯胺(5) 的环氧乙烷开环的立体化学方面。 ZnI2 在此反应中表现出良好的催化活性，主要产生顺式开环产物 (6a)。另一方面，硅胶表面的反应主要通过反式开环进行。硅胶对1与2-硝基苯硫酚或2-硝基苯酚的反应影响较小。由6a、b合成了一些1, 5-苯二氮卓衍生物(18-21)，即地尔硫卓的1-氮杂类似物，用于药理学评价。在空气存在下在沸腾二甲苯中环化期间观察到9a、b的一些氧化差向异构化。 21a 是该系列中最有效的化合物，其脑血管舒张活性约为外消旋地尔硫卓的 0.5 倍。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2348