(5-(phenylthio)furan-2-yl)methanol | 675827-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5-(phenylthio)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-Phenylsulfanylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 675827-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: CMSKXPBCALRZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(phenylthio)furan-2-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-hydroxy-6-phenylthio-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers Followed by Phenylthio and Trialkylsilyl Groups Rearrangement

  摘要：

  AbstractA new reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by phenylthio group rearrangement was discovered. Treatment of the propargyl ethers 2a‐c with t‐BuOK in t‐BuOH at 85 ° C gave the phenylthio group rearrangement products 5a‐c and 6a‐c. A reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by trialkylsilyl group rearrangement is also demonstrated.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800119
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5-(phenylthio)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧介导的2-硫代苯基呋喃的氧化反应进行γ-羟基丁烯内酯的区域控制合成

  摘要：

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00660

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of γ-Hydroxybutenolides via Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 2-Thiophenyl Furans
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00660

  日期：2016.5.20

  synthesis of γ-hydroxybutenolides. The carbonyl group in butenolide holds the position of thiophenyl moiety in reacting furans. Decomposition of the initially formed [4 + 2] endoperoxide into products through a radical chain mechanism is proposed, as the fate of thiophenyl moiety is its transformation into ethyl phenylsulfenate (PhS-OEt) and diphenyldisulfide. Under the reaction conditions, the sulfenate is

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。
• Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers Followed by Phenylthio and Trialkylsilyl Groups Rearrangement
  作者：Chi-Te Chuang、Chia-Hui Yen、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.199800119

  日期：1998.12

  AbstractA new reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by phenylthio group rearrangement was discovered. Treatment of the propargyl ethers 2a‐c with t‐BuOK in t‐BuOH at 85 ° C gave the phenylthio group rearrangement products 5a‐c and 6a‐c. A reaction involving an intramolecular Diels‐Alder reaction of a furan diene with an allenyl ether dienophile followed by trialkylsilyl group rearrangement is also demonstrated.