(Z)-3,4-dibromohex-3-ene | 1085697-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3,4-dibromohex-3-ene
• 英文别名: (Z)-3,4-dibromo-hex-3-ene；3,4-Dibrom-3-hexen (cis)
• CAS: 1085697-20-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: NBFDWWWKTHFGOF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-dibromohex-3-ene 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAIRD, MARK S.;MAHLI, BALVINDER S.;SHEPPARD, LEE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1881-1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 四(三苯基膦)钯 、 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3,4-dibromohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016

文献信息

• Kinetics and mechanism of electrophilic bromination of acetylenes
  作者：James A. Pincock、Keith Yates

  DOI：10.1139/v70-561

  日期：1970.11.1

  The rates of addition of molecular bromine in acetic acid to a number of acetylenes have been found to follow the general equationIn the absence of bromide ion and at low bromine concentrations (< 2 × 10−4 M), only the k2 process is observable. These k2 values for a series of ring-substituted phenylacetylenes are correlated well with σ+ values and give a ρ value of −5.17 which is interpreted in terms

  已发现乙酸中的溴分子加入到许多乙炔中的速率遵循一般方程。在没有溴离子和低溴浓度 (< 2 × 10-4 M) 的情况下，只能观察到 k2 过程。一系列环取代的苯乙炔的这些 k2 值与 σ+ 值很好地相关，并给出了 -5.17 的 ρ 值，这被解释为导致乙烯基阳离子中间体的过渡态。正如从该中间体所预期的那样，形成了顺式和反式二溴化物产物并且溴乙酸盐仅为 Markownikoff 类型（1-乙酰氧基-1-苯基乙烯衍生物）。已提出离子对方案来解释产物组成随底物结构的变化。与苯乙炔的这些结果相反，