tributyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane | 1075719-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tributyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• 英文别名: Tributyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• CAS: 1075719-92-4
• 化学式: C₁₈H₃₉BO₂Si
• 分子量: 326.403
• InChiKey: NZKYZNRZDLOFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物介导的芳烃的位点选择性硅烷化。

  摘要：

  的噻蒽小号芳烃的氧化物（TTSO）介导的位点选择性甲硅烷基化已经经由一个thianthrenation / Pd催化的甲硅烷基化序列被实现。该方法的特点是在温和条件下具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，并允许通过操作简单的操作合成一组（杂）芳基硅烷。市售药物的后期功能化进一步证明了该方法的应用和普遍性。该反应也代表芳基sulf盐的Pd催化的甲硅烷基化反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02458
• 作为产物：
  描述：

  tributylsilane 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以41%的产率得到tributyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺的1,2-金属酸盐重排脱氧甲硅烷基化合成α-氨基硅烷

  摘要：

  描述了在 Sm/SmI 2体系存在下，用于构建 α-氨基硅烷的芳香酰胺与甲硅烷基硼烷的高效镍催化脱氧甲硅烷基化反应。该策略为合成具有高效率和良好官能团相容性的 α-氨基硅烷提供了直接方法，并且包括易于获得的起始材料和有价值的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01041

文献信息

• Iridium-Catalyzed Preparation of Silylboranes by Silane Borylation and Their Use in the Catalytic Borylation of Arenes
  作者：Timothy A. Boebel、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om800696d

  日期：2008.11.24

  Silylboranes are versatile reagents for transition metal-catalyzed reactions of unsaturated organic molecules. These reagents are typically prepared by the addition of a silyl lithium species to a boron electrophile. However, the need to generate anionic silane reagents limits the scope of silylboranes that can be readily obtained. Here, we describe the synthesis of trialkylsilylboranes by the borylation

  甲硅烷基硼烷是用于不饱和有机分子的过渡金属催化反应的通用试剂。这些试剂通常通过将甲硅烷基锂物质添加到亲电硼中来制备。但是，产生阴离子硅烷试剂的需要限制了容易获得的甲硅烷基硼烷的范围。在这里，我们描述了通过铱配合物催化的硅烷的硼化来合成三烷基甲硅烷基硼烷。[Ir（OMe）cod] 2和4,4'-二酯的结合催化三烷基氢硅烷与B 2 pin 2的反应-丁基联吡啶形成三烷基甲硅烷基硼酸酯。此外，我们表明这些三烷基甲硅烷基硼烷可作为铱催化的芳基CH键的硼化反应的硼源。与二硼试剂不同，甲硅烷基硼烷在芳基和甲基CH键上均与甲基芳烃反应。
• Dicarbonylative benzannulation of 3-acetoxy-1,4-enynes with CO and silylboranes by Pd and Cu cooperative catalysis: one-step access to 3-hydroxyarylacylsilanes
  作者：Li-Jun Wu、Liang-Feng Yang、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/c9cc09077k

  日期：——

  3-acetoxy-1,4-enynes with CO and silylboranes is described. The method utilizes CO as both a one-carbon (C1) unit and an external addition functional reagent to achieve an unprecedented dicarbonylative benzannulation process, and represents a facile, efficient route to 3-hydroxyarylacylsilanes. Mechanistically, the silyl-Cu intermediate formed from CuF2 and silylboranes, and silyl-Pd intermediate generated

  描述了一种新的，一般的Pd / Cu催化的3-乙酰氧基-1,4-烯炔与CO和甲硅烷基硼烷的二羰基二羰基苯环化反应。该方法利用CO作为一碳（C1）单元和外部加成功能试剂，从而实现了前所未有的二羰基苯环化工艺，并且代表了一种简便而有效的制备3-羟基芳基硅烷的途径。从机理上讲，由CuF2和甲硅烷基硼烷形成的甲硅烷基铜中间体和通过金属转移生成的甲硅烷基钯中间体是成功靶向反应和选择性的两个关键因素。
• Silyl Radical Generation from Silylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Hongyan Lan、Xiangyu Huo、Yinggang Jia、Dingyi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04085

  日期：2024.2.9

  A novel strategy was developed to generate silyl radicals from silylboronic pinacol esters (SPEs) through nucleohomolytic substitution of boron with aminyl radicals. We successfully applied this strategy to obtain diverse organosilicon compounds using SPEs and N-nitrosamines under photoirradiation without any catalyst. The ability to access silyl radicals offers a new perspective for chemists to rapidly

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。
• Copper-Catalyzed General and Selective α-C(sp³)–H Silylation of Amides via 1,5-Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jialian Zheng、He Zhang、Sheng Kong、Yujiao Ma、Qianqian Du、Beibei Yi、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acscatal.3c05651

  日期：2024.2.2