Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[3-(2-chloro-ethyl)-1-methyl-ureido]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 81332-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[3-(2-chloro-ethyl)-1-methyl-ureido]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 81332-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₇ClN₂O₁₀
• 分子量: 466.873
• InChiKey: LVYFDYWBUNQTSU-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  146.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[3-(2-chloro-ethyl)-1-methyl-ureido]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-chloroethyl)-1-methyl-3-nitrosoureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。二。具有葡萄糖-吡喃糖基，甘露吡喃糖基或吡喃半乳糖基部分的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  多种1-(2-氯乙基)-3-取代-3-β-D-吡喃糖基-1-亚硝基脲（V）被合成并测试了对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤活性。醛己糖如D-葡萄糖、D-甘露糖和D-半乳糖与一级胺反应，然后用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常得到糖基脲（III'）的结构异构体混合物。当异构体混合物溶于甲酸时，观察到完全异构化为热力学稳定的β-D-吡喃糖基脲（III）。糖基脲（III）用5当量的四氧化二氮亚硝化，然后用甲醇处理，以良好收率得到相应的亚硝基脲（V）。许多亚硝基脲（V）对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌具有显著活性，其治疗比率高于阳性对照药物，如1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲。特别是一些吡喃半乳糖基亚硝基脲显示出优异的抗肿瘤活性，在化合物剂量为25、50和100 mg/kg时，观察到对白血病L1210的六十天生存者。这些亚硝基脲（V）似乎是非酶促活化的，通过糖部分的羟基对羰基的攻击生成环状氨基甲酸酯（VI），而不生成异氰酸酯（XI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3262
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[3-(2-chloro-ethyl)-1-methyl-ureido]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。二。具有葡萄糖-吡喃糖基，甘露吡喃糖基或吡喃半乳糖基部分的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  多种1-(2-氯乙基)-3-取代-3-β-D-吡喃糖基-1-亚硝基脲（V）被合成并测试了对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤活性。醛己糖如D-葡萄糖、D-甘露糖和D-半乳糖与一级胺反应，然后用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常得到糖基脲（III'）的结构异构体混合物。当异构体混合物溶于甲酸时，观察到完全异构化为热力学稳定的β-D-吡喃糖基脲（III）。糖基脲（III）用5当量的四氧化二氮亚硝化，然后用甲醇处理，以良好收率得到相应的亚硝基脲（V）。许多亚硝基脲（V）对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌具有显著活性，其治疗比率高于阳性对照药物，如1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲。特别是一些吡喃半乳糖基亚硝基脲显示出优异的抗肿瘤活性，在化合物剂量为25、50和100 mg/kg时，观察到对白血病L1210的六十天生存者。这些亚硝基脲（V）似乎是非酶促活化的，通过糖部分的羟基对羰基的攻击生成环状氨基甲酸酯（VI），而不生成异氰酸酯（XI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3262