2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 1-oxide | 208111-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine-N-oxide；2-(1,3-dioxolane-2-yl)pyridine-N-oxide；2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 208111-45-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YIOHKISMJAMYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到2-pyridinecarboxaldehyde N-oxide
  参考文献：
  名称：

  超分子金属环及其与富勒烯的结合

  摘要：

  描述了具有三个三螯合[ NNO] 结合袋和C 3对称性的新型三氨基胍基配体的合成。三-(2-吡啶基-N-氧化物)三氨基胍盐与甲酸锌(II)的反应导致形成环状超分子配位化合物，该化合物在溶液中将富勒烯结合在其球形空腔中。C 60的快速封装可以通过核磁共振波谱和单晶X射线衍射观察到，并通过计算得到验证。

  DOI：

  10.1002/chem.201905390
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 苯酐 、 过氧化脲素 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  超分子金属环及其与富勒烯的结合

  摘要：

  描述了具有三个三螯合[ NNO] 结合袋和C 3对称性的新型三氨基胍基配体的合成。三-(2-吡啶基-N-氧化物)三氨基胍盐与甲酸锌(II)的反应导致形成环状超分子配位化合物，该化合物在溶液中将富勒烯结合在其球形空腔中。C 60的快速封装可以通过核磁共振波谱和单晶X射线衍射观察到，并通过计算得到验证。

  DOI：

  10.1002/chem.201905390

文献信息

• Oxidative cross-coupling of pyridine N-oxides and ethers between C(sp²)–H/C(sp³)–H bonds under transition-metal-free conditions
  作者：Wei Sun、Zuguang Xie、Jie Liu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ob00237k

  日期：——

  A novel and efficient method based on the cross-coupling reactions of pyridine N-oxides with ethers between C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds in the presence of TBHP was developed. The strategy provides an alternative approach to the pyridine moiety under transition-metal-free conditions.

  在TBHP存在下，基于吡啶N-氧化物与醚在C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键之间的醚的交叉偶联反应，开发了一种新颖而有效的方法。该策略在无过渡金属的条件下为吡啶部分提供了另一种方法。
• Base-promoted, deborylative secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides with internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes: a facile derivatization of 2,2′-bipyridyl analogues
  作者：Chiwon Hwang、Woohyun Jo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1039/c7cc03731g

  日期：——

  A base-promoted, secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides using internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as alkylation reagents is reported. The reaction exhibit broad scope, providing deoxygenated secondary alkylated N-heteroaromatic compounds with high efficiency. The usefulness of the developed protocol is evidenced by sequential direct alkylation of 2,2′-bipyridine-N-oxide.

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。
• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides Using 1,1-Diborylalkanes as Alkylating Reagents
  作者：Woohyun Jo、Junghoon Kim、Seoyoung Choi、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201603329

  日期：2016.8.8

  Reported herein is an unprecedented base‐promoted deborylative alkylation of pyridine N‐oxides using 1,1‐diborylalkanes as alkyl sources. The reaction proceeds efficiently for a wide range of pyridine N‐oxides and 1,1‐diborylalkanes with excellent regioselectivity. The utility of the developed method is demonstrated by the sequential C−H arylation and methylation of pyridine N‐oxides. The reaction

  本文报道了使用1,1-二硼烷基烷烃作为烷基源的吡啶N-氧化物的前所未有的碱促进的脱硼烷基化反应。该反应可在多种吡啶N-氧化物和1,1-二硼烷基烷烃中高效进行，并具有出色的区域选择性。吡啶N-氧化物的顺序CH-芳基化和甲基化证明了所开发方法的实用性。该反应还可用于将甲基直接引入9-O-甲基奎宁N-氧化物，因此它可作为后期功能化的有力方法。