6-methoxy-6'-methyl-2,2'-bipyridine | 1227833-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-6'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1227833-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: AUAPETDORJYBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-6'-methyl-2,2'-bipyridine 在 六氯乙烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁（II）双（吡啶基）胺-联吡啶骨架用于选择性 CO2 光还原的机理洞察

  摘要：

  据报道，即使在 1% CO 2下，聚吡啶铁基骨架也可用于选择性 CO 2到 CO 的光还原。机理见解揭示了两个连续的单电子转移，在 Fe 和配体上为 CO 2添加提供了具有离域电子密度的中间体。质子辅助的 CO 形成对于 CO 2还原至关重要。悬垂的质子穿梭 α-OH 基团专门将转化转换为 H 2，从而能够在灵活的 CO/H 2比率下形成自分选合成气。

  DOI：

  10.1002/anie.202107386
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-6'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  钌PNN（O）配合物：协同反应性和作为无受体脱氢偶联反应的催化剂的应用。

  摘要：

  新型三齿PNNOH钳形配体LH具有反应性2-羟基吡啶官能团以及联吡啶基甲基膦骨架，可进行子午配位。该质子响应性配体以直接的方式与RuCl（CO）（H）（PPh3）3配位以生成配合物1。为了进行比较，还将甲氧基保护的类似物LMe与Ru（II）配位。两种物质均已在晶体学上表征。使用温和的（DBU）和强碱（KOtBu和KHMDS）都实现了2-羟基吡啶官能团的位点选择性去质子化，得到1'，而之前没有建立膦酰基甲基侧臂的迹象，而以前已将其确定为反应性片段。复合体1' 在三个连续的运行过程中，它在甲酸的脱氢中具有催化活性，可生成不含CO的氢，以及醇的脱氢偶联，可高转化为不同的酯，并优于缺少NOH片段的结构相关的PNN配体。DFT计算表明，相对于膦甲基侧臂，通过羟基吡啶官能团的可逆反应性，H2的释放更有利。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00111

文献信息

• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines
  作者：Lian-Yan Liao、Xing-Rui Kong、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo402084m

  日期：2014.1.17

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.