4-(氯甲基)烟酰氯 | 155136-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)烟酰氯
• 英文名称: 4-(chloromethyl)nicotinoyl chloride
• 英文别名: 4-(chloromethyl)pyridine-3-carbonyl Chloride
• CAS: 155136-55-3
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: DMRRQFILTAIPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)烟酰氯 在 甲基三辛基氯化铵 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 二氯甲烷 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-sesbanine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic sesbanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a059
• 作为产物：
  描述：

  3-羧酸-4-羧酸甲酯吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(氯甲基)烟酰氯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic sesbanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a059

文献信息

• Simultaneous Formation of 8<i>H</i>-Isoquino[2,1-<i>b</i>][2,7]naphthyridin-8-ones and 13<i>H</i>-Pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-<i>b</i>][3]benzazepin-13-ones, a Novel Potential Alkaloidal System
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Patrick J. Rodrigues、Munirathinam Nethaji、Markus Vöhler、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19940770118

  日期：1994.2.9

  ne (4) with 4-methylnicotinoyl chloride (12) in refluxing pyridine gives 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8H-isoquino[2,1-b][2,7] naphthyridin-8-one (11), along with some of its 13,13a-didehydro derivative 7. A similar reaction of 4 with 4-(chloromethyl)nicotinoyl chloride (14) affords, in addition to 7, the isomeric product 10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13H-pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1- b][3]benzazepin-13-one

  3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉（4）与4-甲基烟酰氯（12）在回流的吡啶中缩合得到5,6,13,13a-四氢-2,3-二甲氧基-8 H-异喹啉[2] ，1- b ] [2,7]萘啶-8-一（11），以及其13,13a-didehydro衍生物7。4与4-（氯甲基）烟酰氯的类似反应（14）除7外，还提供异构体10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13 H -pyrido [4'，3'：3 ，4] pyrrolo [2,1- b ] [3] benzazepin-13-one（3）。从3,4-二氢-6,7-（亚甲基二氧基）-和3,4-二氢-6,7,8-三甲氧基-异喹啉（分别为15和18）获得类似的产物对。3的结构通过广泛的NMR数据确定，并通过单晶X射线研究证实。结构7具有像alangimarinc（1）一样的Alangium生物碱的环系统，而根据生物遗传推理，异构环系统3预计会自然存在。