3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1428156-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1428156-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: OPSNTHLQIUOSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二溴代烯烃为炔烃源的3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶直接烷基化

  摘要：

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00406