S-tert-butylsulfanyl chloromethanethioate | 81485-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: S-tert-butylsulfanyl chloromethanethioate
• CAS: 81485-48-5
• 化学式: C₅H₉ClOS₂
• 分子量: 184.711
• InChiKey: FYDXEPXSBMUXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butylsulfanyl chloromethanethioate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tert-butyldisulfanecarbonyl)(methylamino)-N-methylethan-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  氢过硫化物抑制脂质过氧化并保护细胞免于铁死亡

  摘要：

  氢过硫化物 (RSSH) 被认为在体内发挥重要作用，包括作为破坏性氧化剂和亲电子试剂的清除剂。α-效应使 RSSH 不仅比硫醇 (RSH) 更好的亲核试剂，而且更有效的 H 原子转移剂。由于 HAT 是最有效的磷脂过氧化小分子抑制剂和相关的铁死亡细胞死亡的作用机制，因此我们研究了它们在这种情况下的反应性。使用荧光抑制自氧化 (FENIX) 方法，我们发现 RSSH 对磷脂衍生的过氧自由基具有高度反应性 ( k inh = 2 × 10 5 M –1 s –1)，相当于迄今为止发现的最有效的铁死亡抑制剂。由 RSSH 在生理条件下的快速自反应产生的相关（多）硫化物产物（例如，二硫化物、三硫化物、H 2 S）基本上是非反应性的，但可以原位产生 RSSH 的组合（即多硫化物与 H 2 S或具有H 2 S 2的硫醇是有效的。原位从设计的通过分子内取代或水解释放 RSSH 的前体生成 RSSH，通过最大限度地减少有害的自反应来提高

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06804
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 氯羰基亚磺酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到S-tert-butylsulfanyl chloromethanethioate
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）磺酰氯，（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）二硫代）羰基氯化物及相关化合物的合成途径，转变和令人惊讶的稳定性

  摘要：

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo201329n