4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-one | 144868-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 144868-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OS₄
• 分子量: 294.527
• InChiKey: ODYBQCSAPKWKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-one 在 caesium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 亚磷酸三乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-[[2-[4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(methylthio)-1,3-dithiol-4-yl]thio]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron-rich ligands with multiple tetrathiafulvalene arms

  摘要：

  We have synthesized a series of oligodentate ligands, the structure of which consists of a central aromatic core and three or four tetrathiafulvalene-based arms. Their syntheses exploited a simple general protocol based on the reaction of a bromomethylated core with a thiolate generated in situ from an appropriate tetrathiafulvalene precursor. According to molecular modeling, proper positioning of the fulvalene arms over the central platform gives rise to an electron-rich cavity suitable for inclusion of spatial electron-deficient guests such as fullerenes.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0520-8

文献信息

• A straightforward approach to the synthesis of unsymmetrical tatrahioalkyl tetrathiafulvalene derivatives
  作者：Colin Gemmell、Jeremy D. Kilburn、Henning Ueck、Allan E. Underhill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74820-9

  日期：1992.6

  triethylphosphite mediated cross-coupling of 4,5-dialkylthio-1,3-dithiol-2-ones, providing access to the tetrathiolate 5, and to dithiolates 11a and 11b, which are excellent precursors for unsymmetrical tetrahioalkyl tetrathiafulvalene derivatives.

  所述p -acetoxybenzylthio保护基团已被发现为与亚磷酸三乙酯兼容的4,5- dialkylthio丙烷-1,3-二硫醇-2-酮介导的交叉偶联到tetrathiolate提供访问5，以及dithiolates 11A和11B，它们是不对称四氢烷基四硫富瓦烯衍生物的优异前体。
• Gemmell, Colin; Janairo, Gerardo C.; Kilburn, Jeremy D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2715 - 2720
  作者：Gemmell, Colin、Janairo, Gerardo C.、Kilburn, Jeremy D.、Ueck, Henning、Underhill, Allan E.

  DOI：——

  日期：——
• Gemmell Colin, Janairo Gerardo C., Kilburn Jeremy D., Ueck Henning, Under+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 19, S 2715-2720
  作者：Gemmell Colin, Janairo Gerardo C., Kilburn Jeremy D., Ueck Henning, Under+

  DOI：——

  日期：——