(3R,5R)-3-fluoro-5-isopropylpyrrolidin-2-one | 1175052-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5R)-3-fluoro-5-isopropylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-fluoro-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1175052-16-0
• 化学式: C₇H₁₂FNO
• 分子量: 145.177
• InChiKey: NAPBSVYZYOZIAQ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  251.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-fluoro-5-isopropylpyrrolidin-2-one 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  [FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012009372A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,5R)-3-fluoro-5-isopropylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  [FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012009372A3

文献信息

• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Enals to Nitroalkenes: Controlling Stereochemistry via the Homoenolate Reactivity Pathway To Access δ-Lactams
  作者：Nicholas A. White、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja403847e

  日期：2013.6.12

  An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Heterocyclic Aldehydes with Nitroalkenes: Backbone Fluorination Improves Selectivity
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin M. Oberg、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja904375q

  日期：2009.8.12

  The catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of heterocyclic aldehydes and nitroalkenes has been developed. We have identified a strong stereoelectronic effect on catalyst structure when a fluorine substituent is placed in the backbone. X-ray structure analysis provides evidence that hyperconjugative effects are responsible for a change in conformation in the azolium precatalyst. This new

  已经开发了杂环醛和硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应。当氟取代基放置在骨架中时，我们已经确定了对催化剂结构的强烈立体电子效应。X 射线结构分析提供的证据表明，超共轭效应是造成唑鎓预催化剂构象变化的原因。这种在主链中带有氟取代的新型 N-杂环卡宾前体可显着提高一系列底物的对映选择性。
• TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20130116445A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C—C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C—C bond formation.

  本文提供了手性三唑铵催化剂，适用于不对称C-C键形成，并提供了其制备过程。同时提供了使用这些催化剂进行合成反应的方法，特别是在不对称C-C键形成中的应用。