N‐benzyl‐N‐[4‐(benzyloxy)‐3‐hydroxybut‐1‐yn‐1‐yl]‐4‐methylbenzenesulfonamide | 1427321-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐benzyl‐N‐[4‐(benzyloxy)‐3‐hydroxybut‐1‐yn‐1‐yl]‐4‐methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[4-(benzyloxy)-3-hydroxybut-1-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1427321-86-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 435.544
• InChiKey: JBVSRMNVQFLCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐benzyl‐N‐[4‐(benzyloxy)‐3‐hydroxybut‐1‐yn‐1‐yl]‐4‐methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N‐benzyl‐N‐[4‐(benzyloxy)‐3‐hydroxybut‐1‐yn‐1‐yl]‐4‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n

文献信息

• Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato、Riku Kudo、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1002/anie.202300907

  日期：——

  Intramolecular (3+2) cycloaddition reactions involving benzyne and ynamides as three-atom components have been accomplished through the utilization of benzyne precursors having a linking functionality. The ambivalent nature of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom, is thus brought to light in this approach.

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。