(3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1(2H)-one | 141871-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: (3'S,4'aR,5'R,8'aS)-5',8'a-dimethyl-3'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 141871-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: GNDDRHOXNPUXIX-CTASWTNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到(1'R,4a'S,7'S,8a'R)-1',4a'-dimethyl-7'-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化S-（+）-香芹酮1与甲硅烷氧基二烯的狄尔斯-阿尔德反应。（+）-α-Cyperone的全合成。

  摘要：

  S-（+）-香芹酮与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊二烯和2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1,3-的狄尔斯-阿尔德反应描述了用二氯化乙基铝作为催化剂的丁二烯。加合物的合成值通过从其中一种加合物的全合成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92253-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,8aS)-3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-6-trimethylsilanyloxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4aR,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-isopropenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化S-（+）-香芹酮1与甲硅烷氧基二烯的狄尔斯-阿尔德反应。（+）-α-Cyperone的全合成。

  摘要：

  S-（+）-香芹酮与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊二烯和2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1,3-的狄尔斯-阿尔德反应描述了用二氯化乙基铝作为催化剂的丁二烯。加合物的合成值通过从其中一种加合物的全合成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92253-7