4-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-butanol | 191794-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-butanol
• 英文别名: 4-(4-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 191794-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: NGEMBBZSPKNCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-butanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(4-Chloro-butyl)-4-nitro-1H-benzoimidazole; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环境杂环反应性：2,4-二取代的苯并咪唑的分子内烷基化

  摘要：

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00394-3
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 3-硝基邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以75%的产率得到4-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  环境杂环反应性：2,4-二取代的苯并咪唑的分子内烷基化

  摘要：

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00394-3

文献信息

• 酰胺类化合物、其组合物及用途
  申请人：[en]SIMCERE ZAIMING PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]先声再明医药有限公司

  公开号：WO2024051812A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  本发明涉及一种新型的酰胺类化合物或其药学可接受的盐，含有它们的药物组合物以及作为KIF18A抑制剂在预防或治疗相关疾病中的用途。