(S)-3-benzyloxy-1,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone | 109613-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-1,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone
• 英文别名: (3R)-(-)-3-benzyloxy-1,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)butan-2-one；(3S)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 109613-57-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 438.755
• InChiKey: GIXJSSMIRHIAOM-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 (S)-3-benzyloxy-1,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-1,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-benzyloxy-1,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  分子内亚烷基卡宾反应的研究；杂环核苷碱基的方法

  摘要：

  描述了对亚烷基卡宾分子内环化的应用的一系列研究。由1，4-二（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）-3-苄氧基丁烷-2-一生成的卡宾向苄基位置的插入反应以良好的收率和3.6∶1的非对映选择性进行。1,4-二（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基甲基丁烷-2-一的相应插入过程产生了一种产物混合物，其中包括一种由于卡宾被甲硅烷氧基的氧原子竞争性捕获而产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00692-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C27–C48 Moiety of Aflastatin A by a Carbohydrate Strategy Using a Tin(II)-Mediated Aldol Reaction
  作者：Seijiro Hosokawa、Sawato Murakoshi

  DOI：10.1055/s-0035-1560572

  日期：——

  aflastatin A was synthesized by using d -mannoside and l -erythrulose derivatives as chiral building blocks. The aldol reaction of undecan-2-one with mannolactone and a subsequent reduction gave the C37 and C39 stereogenic centers with high selectivity. Another aldol reaction of a tin(II) enolate of a protected erythrulose (C27–C30 segment) with a C31–C48 aldehyde segment gave the C30,C31-syn adduct

  aflastatin A 的 C27-C48 片段是通过使用 d-甘露糖苷和 l-赤藓酮糖衍生物作为手性结构单元合成的。undecan-2-one 与甘露醇内酯的羟醛反应和随后的还原得到了具有高选择性的 C37 和 C39 立体中心。受保护的赤藓酮糖（C27-C30 链段）的锡 (II) 烯醇化物与 C31-C48 醛链段的另一个羟醛反应产生具有所需立体化学的 C30,C31-syn 加合物。组装产品的脱保护顺利进行，得到含有连续多元醇部分的 aflastatin A 的 C27-C48 片段。
• Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744
  作者：Schnurrenberger, Peter、Hungerbuehler, Ernst、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——