1-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylhydrazine | 135055-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylhydrazine
• CAS: 135055-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WDZRDJVJZOCAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylhydrazine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到丙酮酸乙酯2-(2-甲氧基苯基)苯腙
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572

文献信息

• Lichtempfindliches, Diazoniumgruppen enthaltendes Polykondensationsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das dieses Polykondensationsprodukt enthält
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0126875A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  Es wird ein lichtempfindliches, Diazoniumgruppen enthaltendes Polykondensationsprodukt beschrieben aus a) einem ggf. substituierten Diphenylamindiazoniumsalz I, b) einer Verbindung der Formel 11 worin R4 H, Alkyl oder Acyl und R5 ein ggf. substituierter aromatischer Rest ist und c) einer Verbindung der Formel III worin R6 und R7 H, Alkyl oder Acyl und R8 der Rest eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, eines Phenols, Phenolethers, aromatischen Thioethers, einer aromatischen heterocyclischen Verbindung oder eines organischen Säureamids ist, wobei die aus der Verbindung II entstandenen Reste unmittelbar an die Einheiten des Diazoniumsalzes I gebunden sind. Das Polykondensationsprodukt wird hergestellt, indem I zuerst mit II und dann mit III kondensiert wird. Das Produkt ist geeignet als lichtempfindliche Substanz in Aufzeichnungsmaterialien, besonders Druckplatten, und ergibt Lichthärtungsprodukte mit erhöhter Oleophilie.

  一种含有重氮基团的光敏缩聚产品的描述来自于 a) 一种任选取代的二苯胺重氮盐 I、 b) 式 11 的化合物 其中 R4 是 H、烷基或酰基，以及 R5 是任选取代的芳香基，且 c) 式 III 的化合物 其中 R6 和 R7 是 H、烷基或酰基，以及 R8 是芳香烃、苯酚、苯酚醚、芳香硫醚、芳香杂环化合物或有机酸酰胺的基团、 其中化合物 II 形成的自由基直接键合到重氮盐 I 的单元上。缩聚产物的制备方法是先将 I 与 II 缩合，然后再与 III 缩合。该产品适用于记录材料（尤其是印刷版）中的感光物质，并能产生亲油性更强的光固化产品。
• US4008999A
  申请人：——

  公开号：US4008999A

  公开（公告）日：1977-02-22
• Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.
  作者：Hisashi ISHI、Takao SUGIURA、Kimiko KOGUSURI、Toshiko WATANABE、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.572

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of Fischer indolization of 2-methoxyphenylhydrazones, Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone (2) was carried out with hydrochloric acid in ethanol and zinc chloride in acetic acid. The reactions proceeded smoothly to give N-arylindoles (11-14) and some chlorinated diphenylamine derivatives (8-10) as by-products. Consideration of the indole products revealed that the Fischer indolization proceeded mainly at the unsubstitued phenyl nucleus rather than at the 2-methoxyphenyl nucleus. This result is inconsistent with the previous result that Fischer indolization of diarylhydrazones proceeded at the electron-richer nucleus. The structures of the diphenylamines were determined by chemical means and the mechanism of their formation is discussed.

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。