N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide | 135055-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-acetyl-2-methoxyphenyl-phenylamine；N-Phenyl-o-acetanisidide；N-(2-methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide；N-(2-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamid
• CAS: 135055-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GNMRVGGRKSYMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N-nitrosobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 17.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Mintas, Mhaden; Mihaljevic, Vesna; Koller, Helmut, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 4, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides in the Presence of Various Chelating Ligands
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahtab Masoudi

  DOI：10.1002/jccs.200800096

  日期：2008.6

  -Dibenzylethylenediamine is presented as a new, efficient, and versatile bidentate ligand suitable for the copper catalyzed formation of the C-N bond. This bidentate ligand has been demonstrated to facilitate the copper catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides to afford the desired products in good to excellent yields.

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides Using KF/Al₂O₃: An Improved Protocol
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Hamidreza Mehdinejad

  DOI：10.1055/s-2004-829099

  日期：——

  coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols and phenols that does not require the use of alkoxide bases is described. This C-O bond forming procedure shows that the combination of air stable Cul and 1,10-phenanthroline in the presence of KF/Al 2 O 3 comprises an extremely efficient and general catalyst system for the etherification of aryl iodides. Different functionalized aryl iodides were coupled

  描述了一种不需要使用醇盐碱将芳基碘与脂肪醇和酚偶联的简单有效的方法。这种 CO 键形成过程表明，在 KF/Al 2 O 3 存在下，空气稳定的 Cul 和 1,10-菲咯啉的组合包含用于芳基碘醚化的极其有效和通用的催化剂体系。使用这种方法将不同的官能化芳基碘与醇和酚偶联。
• Synthesis of Diarylamines Catalyzed by Iron Salts
  作者：Arkaitz Correa、Mónica Carril、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200802018

  日期：2008.12.8
• Microwave-enhanced Goldberg reaction: a novel route to N-arylpiperazinones and N-arylpiperazinediones
  作者：Jos H.M Lange、Lovina J.F Hofmeyer、Floris A.S Hout、Stefan J.M Osnabrug、Peter C Verveer、Chris G Kruse、Rolf W Feenstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02334-6

  日期：2002.2

  An unprecedented microwave-enhanced Goldberg reaction constitutes the key strategic step in the synthesis of N-arylpiperazinones, N-arylpiperazinediones and N-aryl-3,4-dihydroquinolinones. Microwave irradiation greatly accelerates the Goldberg reaction using NMP as solvent. Alkylation at the 3-position of the formed N-aryl-2-piperazinones furnishes new N-aryl-3-alkyl-2-piperazinones, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 9,101
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——