(2S)-5-amino-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)pentanoic acid | 1231734-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-amino-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 1231734-39-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: USCIVDAMHCDQNA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C2H5-Orn(Z)-OCH3 在 三异丙基硅烷 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-5-amino-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of N α-acetyl-l-ornithine deacetylase: synthesis, characterization and analysis of their inhibitory potency

  摘要：

  A series of N (alpha)-acyl (alkyl)- and N (alpha)-alkoxycarbonyl-derivatives of l- and d-ornithine were prepared, characterized, and analyzed for their potency toward the bacterial enzyme N (alpha)-acetyl-l-ornithine deacetylase (ArgE). ArgE catalyzes the conversion of N (alpha)-acetyl-l-ornithine to l-ornithine in the fifth step of the biosynthetic pathway for arginine, a necessary step for bacterial growth. Most of the compounds tested provided IC50 values in the mu M range toward ArgE, indicating that they are moderately strong inhibitors. N (alpha)-chloroacetyl-l-ornithine (1g) was the best inhibitor tested toward ArgE providing an IC50 value of 85 mu M while N (alpha)-trifluoroacetyl-l-ornithine (1f), N (alpha)-ethoxycarbonyl-l-ornithine (2b), and N (alpha)-acetyl-d-ornithine (1a) weakly inhibited ArgE activity providing IC50 values between 200 and 410 mu M. Weak inhibitory potency toward Bacillus subtilis-168 for N (alpha)-acetyl-d-ornithine (1a) and N (alpha)-fluoro- (1f), N (alpha)-chloro- (1g), N (alpha)-dichloro- (1h), and N (alpha)-trichloroacetyl-ornithine (1i) was also observed. These data correlate well with the IC50 values determined for ArgE, suggesting that these compounds might be capable of getting across the cell membrane and that ArgE is likely the bacterial enzymatic target.

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0326-8

文献信息

• Process for the preparation of mixed anhydrides
  申请人：——

  公开号：US20020077481A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention is concerned with an improved process for the manufacture of mixed anhydrides. The process comprises adding an adjuvant base to a mixture of acid and reactive acid derivative. It is especially suitable for use in the synthesis of peptides and/or for the manufacture of pharmaceutically active substances or corresponding intermediates.

  本发明涉及一种改进的混合酸酐制造过程。该过程包括向酸和反应性酸衍生物的混合物中添加辅助碱。它特别适用于合成肽和/或制造药用活性物质或相应中间体。
• 5-Amino-4-hydroxyvalerylamid-Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0184550A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Verbindungen der Formel worin R, Wasserstoff oder Acyl, A einen gegebenenfalls N-alkylierten α-Ammosäurerest, der N-terminal mit R, und C-terminal mit der Gruppe -NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl oder Arylniederalkyl, R4 Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, R5 Niederalkyl mit 2 und mehr C-Atomen, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Mercapto und R6substituiertes Amino darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是氢或酰基，A 是任选 N-烷基化的α-氨基酸残基，其 N 端与 R 相连，C 端与基团 -NR2- 相连，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢、低级烷基、任选醚化或酯化的羟基低级烷基、环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基低级烷基、芳基或芳基低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双环烷基-低级烷基、三环烷基-低级烷基、芳基或芳基-低级烷基，R4 羟基、醚化或酯化羟基，R5 具有 2 个或 2 个以上碳原子的低级烷基，可选择醚化或酯化羟基-低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双环烷基、双环烷基-低级烷基、三环烷基、三环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、任选取代的氨基甲酰基、任选取代的氨基、任选取代的羟基或任选取代的巯基和 R6 取代的氨基，以及此类化合物带有成盐基团的盐可抑制肾素酶的升压作用，可用作降压药。
• Durch schwefelhaltigen Gruppen substituierte 5-Amino-4-hydroxyvalerylderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0236734A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Verbindungen der Formel worin R, durch eine Thio-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe substituiertes Acyl, A einen gegebenenfalls N-alkylierten α-Aminosäurerest, der N-terminal mit R1 und C-terminal mit der Gruppe -NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl oder Arylniederalkyl, R4 Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, R6 Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederarkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Mercapto, Sulfinyl oder Sulfonyl und R6 substituiertes Amino darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是被硫代、亚砜基或磺酰基取代的酰基，A 是任选 N-烷基化的 α-氨基酸残基，其 N 端与 R1 连接，C 端与基团 -NR2- 连接，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢，低级烷基环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基低级烷基、芳基或芳基低级烷基、R4 羟基、醚化或酯化羟基、R6 低级烷基、任选醚化或酯化羟基低级烷基、环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基、三环烷基低级烷基、芳基、芳基低级烷基、任选取代的氨基甲酰基、任选取代的氨基、任选取代的羟基或任选取代的巯基、亚磺酰基或磺酰基和 R6 取代的氨基，以及这类化合物的盐形成基团的盐能抑制肾素酶的降压作用，可用作降压药。
• Verwendung von Peptidisosteren als retrovirale Proteasehemmer
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374097A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen vom Typus der Renininhibitoren oder verwandter Aspartatproteinaseinhibitoren als gag-Protease-Inhibitoren. Sie betrifft insbesondere die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten zur Anwendung als gag-Protease-Hemmer, wobei Verbindunaen der Formel worin AAN ein bivalentes Radikal bestehend aus einem bis fünf bivalenten a-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit dem Rest R2 und C-terminal mit dem Radikal Q verbunden ist, AAC eine Bindung oder ein bivalentes Radikal bestehend aus einem bis fünf bivalenten a-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit dem Radikal Q und C-terminal mit dem Rest R1 verbunden ist, R1 für Hydroxy, verethertes Hydroxy, Amino oder substituiertes Amino mit Ausnahme eines von einer a-Aminosäure abgeleiteten Aminorestes bedeutet, R2 Wasserstoff oder einen Acylrest mit Ausnahme eines gegebenenfalls N-substituierten Acylrestes einer natürlichen Aminosäure bedeutet, und Q einen bivalenten Rest bedeutet, der ein Isoster eines Dipeptides ist, sowie Salze davon verwendet werden.

  本发明涉及肾素抑制剂或相关天冬氨酸蛋白酶抑制剂类型的化合物作为 gag 蛋白酶抑制剂的用途。特别是，本发明涉及使用这些化合物制备用作 gag 蛋白酶抑制剂的药物组合物，其中式中的化合物 其中 AAN 表示由 1 至 5 个二价 a-氨基酸残基组成的二价基，该二价基 N 端与基 R2 连接，C 端与基 Q 连接；AAC 表示键或由 1 至 5 个二价 a-氨基酸残基组成的二价基，该二价基 N 端与基 Q 连接，C 端与基 R1 连接、R1 表示羟基、醚化羟基、氨基或取代氨基，但从 a-氨基酸衍生的氨基基除外；R2 表示氢或酰基，但天然氨基酸的任选 N-取代酰基除外；Q 表示二价基，它是二肽的异构体，也可使用它们的盐。
• Retrovirale Proteasehemmer
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374098A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin AAN ein bivalentes Radikal bestehend aus einem bis fünf bivalenten α-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit dem Rest R2 und C-terminal mit der Gruppe NH- verbunden ist, AAC ein bivalentes Radikal bestehend aus einem oder zwei bivalenten a-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit der Gruppe -C=0 und C-terminal mit dem Rest RI verbunden ist, R1 für Hydroxy, verethertes Hydroxy, Amino oder substituiertes Amino mit Ausnahme eines von einer a-Aminosäure abgeleiteten Aminorestes bedeutet, und R2 Wasserstoff oder einen Acylrest mit Ausnahme eines gegebenenfalls N-substituierten Acylrestes einer natürlichen Aminosäure bedeutet, ferner Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen. Die Verbindungen sind geeignet als gag-Protease-Inhibitoren.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 AAN 表示由 1 至 5 个二价α-氨基酸残基组成的二价基，其 N 端与基 R2 连接，C 端与基 NH- 连接；AAC 表示由 1 或 2 个二价 a-氨基酸残基组成的二价基，其 N 端与基 -C=0 连接，C 端与基 RI 连接、R1 是羟基、醚化羟基、氨基或取代的氨基，但从 a-氨基酸衍生的氨基基除外；R2 是氢或酰基，但天然氨基酸的任选 N-取代的酰基除外。这些化合物可用作 gag 蛋白酶抑制剂。