tert-butyl 3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate | 126590-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 126590-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JGQRTPJZETWMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯酸/布朗斯台德碱催化剂促进的直接曼尼希型反应

  摘要：

  公开了直接曼尼希型反应，该反应通过多种羰基化合物和醛亚胺的反应提供α-和β-氨基酯。建议通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱对促进转化，该碱对可协同操作：在催化剂配合物中生成烯醇盐，然后该烯醇盐与氢键活化的亚胺反应。反应物与催化剂之间的非共价相互作用为将来的催化剂设计提供了选择性和新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201608583

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Acids Using Formamides as the Amine Source
  作者：Ye-Xiang Xie、Ren-Jie Song、Xu-Heng Yang、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300543

  日期：2013.9

  Copper-catalyzed amidation of acids with formamides or acetamide for the selective synthesis of amides with the aid of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the ligand and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is presented. This method is highly compatible with a wide range of acids, including alkyl acids, aryl acids, α,β-unsaturated acids, and amino acids.

  铜催化的酸与甲酰胺或乙酰胺的酰胺化反应，在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷作为配体和叔丁基过氧化氢作为氧化剂的帮助下选择性合成酰胺。该方法与多种酸高度兼容，包括烷基酸、芳基酸、α,β-不饱和酸和氨基酸。
• Direct Mannich-Type Reactions Promoted by Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Catalysts
  作者：Jessica Z. Chan、Wenzhi Yao、Brian T. Hastings、Charles K. Lok、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/anie.201608583

  日期：2016.10.24

  Direct Mannich‐type reactions that afford both α‐ and β‐amino esters by the reaction of a broad range of carbonyl compounds and aldimines are disclosed. The transformation is promoted by a sterically frustrated Lewis acid/Brønsted base pair, which is proposed to operate cooperatively: Within the catalyst complex, an enolate is generated that then reacts with a hydrogen‐bond‐activated imine. Noncovalent

  公开了直接曼尼希型反应，该反应通过多种羰基化合物和醛亚胺的反应提供α-和β-氨基酯。建议通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱对促进转化，该碱对可协同操作：在催化剂配合物中生成烯醇盐，然后该烯醇盐与氢键活化的亚胺反应。反应物与催化剂之间的非共价相互作用为将来的催化剂设计提供了选择性和新的机会。