3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-(2-furyl)propionic acid | 171251-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-(2-furyl)propionic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-furanyl)propionic acid；2,2-difluoro-3-(furan-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 171251-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂NO₅
• 分子量: 291.252
• InChiKey: BBGMYHRHDNBZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-(2-furyl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 二苯基环丙烯酮 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 13-O-[(3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-(2-furyl)-propionyl]-10-deacetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  多西他赛的新型2'，2'-二氟类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了研究多西他赛C-13侧链上的2'-羟基在抗肿瘤活性中的作用，我们制备了多西他赛的几种2'，2'-二氟衍生物，并评估了其对小鼠白血病和人肿瘤细胞系的细胞毒性和它们的微管分解抑制活性。这些类似物是通过将保护的10-脱乙酰浆果赤霉素III（21）与适当的α，α-二氟代羧酸酯化制备的（图1和2）。在这些2'，2'-二氟多西他赛衍生物中，就细胞毒性而言，2'，2'-二氟多西他赛（23b）的活性是2'-氟多西他赛（29a）的约3-10倍。另外，3'-（2-呋喃基）（23h）和3'-（2-吡咯基）（23p）类似物显示出与多西他赛（2）相当或更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1793
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-(2-furyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  多西他赛的新型2'，2'-二氟类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了研究多西他赛C-13侧链上的2'-羟基在抗肿瘤活性中的作用，我们制备了多西他赛的几种2'，2'-二氟衍生物，并评估了其对小鼠白血病和人肿瘤细胞系的细胞毒性和它们的微管分解抑制活性。这些类似物是通过将保护的10-脱乙酰浆果赤霉素III（21）与适当的α，α-二氟代羧酸酯化制备的（图1和2）。在这些2'，2'-二氟多西他赛衍生物中，就细胞毒性而言，2'，2'-二氟多西他赛（23b）的活性是2'-氟多西他赛（29a）的约3-10倍。另外，3'-（2-呋喃基）（23h）和3'-（2-吡咯基）（23p）类似物显示出与多西他赛（2）相当或更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1793

文献信息

• DEACETOXYTAXOL DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0764643A1

  公开（公告）日：1997-03-26

  A novel taxol derivative having the formula (I), in which the 10-position is modified to have a carbon-carbon bond, is disclosed. The taxol derivative of the present invention has an antitumor activity.

  本发明公开了一种具有式（I）的新型紫杉醇衍生物，其中 10-位被修饰为碳-碳键。本发明的紫杉醇衍生物具有抗肿瘤活性。
• Pentacyclic compound
  申请人：——

  公开号：US20010041796A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to a novel taxol derivative having an antitumor-activity which is represented by formula (1). 1 [In the formula (I), R 1 : a phenyl group, R 2 : an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group or an alkoxyl group, R 3 : a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkoxyl group, a group —O—R 31 , an acyloxy group or a group —O—CO—R 31 , (in which R 31 : an alkylamino group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group), R 4 and R 5 : a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heterocyclic group, Z 1 : a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom or an alkyl group, Z 2 : a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom or an alkyl group, Z 3 : an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group]

  本发明涉及一种具有抗肿瘤活性的新型紫杉醇衍生物，由式（1）表示。 1 式（I）中，R 1 ：苯基，R 2 烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基， R 3 氢原子、羟基、卤素原子、烷氧基、-O-R 31 、酰氧基或基团-O-CO-R 31 ，（其中 R 31 ：烷基氨基、烯基、炔基、环烷基、芳基或杂环基），R 4 和 R 5 ：氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基团， Z 1 氢原子、羟基、卤素原子或烷基，Z 1 2 氢原子、羟基、卤素原子或烷基， Z 2 3 烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基或杂环基；
• PENTACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0826688B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US5767296A
  申请人：——

  公开号：US5767296A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US6075140A
  申请人：——

  公开号：US6075140A

  公开（公告）日：2000-06-13