4-(氰基甲氧基)苯甲酸甲酯 | 137988-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氰基甲氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(cyanomethoxy)benzoate
• CAS: 137988-24-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD03848000
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ISLSUSBRICMLQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氰基甲氧基)苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Utilisation du groupement cyanométhyle comme motif protecteur des phénols, amines et carbamates

  摘要：

  The use of the cyanomethyl unit as a protecting group for phenols, primary and secondary amines, and carbamates is described. Optimized conditions for formation and hydrolysis of cyanomethyl in the presence of the other hydrogenolysis-sensitive groups such as O- and N-benzyl groups are presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60401-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 溴乙腈 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-(氰基甲氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含2-溴乙腈的基于芳基硼酸的芳氧基乙腈的合成

  摘要：

  使用环保型过氧化氢作为氧化剂，在无金属条件下，开发了一种新的有效方案，用于合成基于芳基硼酸和2-溴乙腈的芳氧基乙腈。该方法与芳基硼酸连接的敏感取代基兼容，并以中等至良好的产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152331

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Combinatorial Synthesis and in Vitro Evaluation of a Biaryl Hydroxyketone Library as Antivirulence Agents against MRSA
  作者：Guanping Yu、David Kuo、Menachem Shoham、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/co400142t

  日期：2014.2.10

  crystallized. This strategy affords a range of biarylhydroxyketones in a single step. This is the first collective synthetic study documenting access to this class of compounds through a single synthetic operation. In vitro efficacy of compounds in this library was evaluated by a rabbit erythrocyte hemolysis assay. The most efficacious compound, 4f-12, inhibits hemolysis by 98.1 +/- 0.1% compared to

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

表征谱图