4-(氰甲基)-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 872850-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(氰甲基)-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-cyanomethyl-4-methylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 872850-30-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: PRMYRRODTPOYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-N-Boc-4-甲基羟甲基哌啶	tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate	236406-21-6	C12H23NO3	229.32
  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮	N-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-one	79099-07-3	C10H17NO3	199.25
  ——	tert-butyl 4-methyl-4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate	614730-89-1	C13H25NO5S	307.411

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(2-aminoethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	946517-83-5	C13H26N2O2	242.362
  ——	tert-butyl 4-methyl-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate	1374653-92-5	C13H23NO3	241.331
  ——	tert-butyl 4-(1-cyano-2-oxoethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate	——	C14H22N2O3	266.34
  [1-(叔丁氧基羰基)-4-甲基哌啶-4-基]乙酸	4-carboxymethyl-4-methylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	872850-31-2	C13H23NO4	257.33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氰甲基)-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl 4-(8-carbamoyl-6-fluoro-2-methyl-4H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGUES OF 4H-PYRAZOLO[1,5-a] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AS PARP INHIBITORS

  摘要：

  公开了一系列4H-吡唑并[1,5-α]苯并咪唑化合物的类似物作为PARP抑制剂。特别是，发明中公开了如公式(I)所示的化合物或其药用可接受的盐作为PARP抑制剂。

  公开号：

  US20170029430A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(I) oxide 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(氰甲基)-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  ANALOGUES OF 4H-PYRAZOLO[1,5-a] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AS PARP INHIBITORS

  摘要：

  公开了一系列4H-吡唑并[1,5-α]苯并咪唑化合物的类似物作为PARP抑制剂。特别是，发明中公开了如公式(I)所示的化合物或其药用可接受的盐作为PARP抑制剂。

  公开号：

  US20170029430A1

文献信息

• [4-(Benzo[B]Thiophen-2-Yl) Pyrimidin-2-Yl]-Amine Derivatives As Ikk-Beta Inhibitors For The Treatment Of Cancer And Inflammatory Diseases
  申请人：Dahnke Karl Robert

  公开号：US20080306082A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式I的化合物：用于治疗癌症和炎症性疾病。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTAN DERIVATIVES AS MODUILATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS CCR5 DE LA CHEMOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006001752A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of formula (I) wherein neither R4 nor R5 is hydrogen; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Photocatalytic Neophyl Rearrangement and Reduction of Distal Carbon Radicals by Iminyl Radical-Mediated C−C Bond Cleavage
  作者：Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Dong-Mei Yan、Bin Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800834

  日期：2018.9.17

  The control of selectivity in the reactions of the highly reactive open‐shell carbon radicals is an attractive but often challenging task. Building on the strategy of photoinduced iminyl radical‐mediated C−C bond cleavage, we have developed photocatalytic neophyl rearrangement and reduction of distal carbon radicals under visible light irradiation of O‐acyl oximes. This mild protocol tolerates a wide

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。
• CARBOXYMETHYL PIPERIDINE DERIVATIVE
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160289206A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention provides a new compound which has NK 1 receptor antagonist activity, whose CYP3A4 inhibitory activity is reduced compared to aprepitant, and which are useful for the prevention or treatment of cancer-chemotherapy-induced nausea and vomiting. That is, the present invention relates to carboxymethyl piperidine derivatives represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Wherein, ring A is a benzene ring or the like; ring B is a pyridine ring or the like; R 1 is C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy; R 2 and R 3 are a hydrogen atom or methyl; and n is an integral number from 0 to 5.

  本发明提供了一种新的化合物，具有NK1受体拮抗活性，其CYP3A4抑制活性与阿普利坦相比减少，并且对于预防或治疗化疗引起的恶心和呕吐具有用处。即，本发明涉及以下式（I）所代表的羧甲基哌啶衍生物或其药用可接受的盐。其中，环A是苯环或类似物；环B是吡啶环或类似物；R1是C1-6烷基或C1-6烷氧基；R2和R3是氢原子或甲基；n是从0到5的整数。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF ALKYL-HETEROCYCLES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120015950A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compound corresponding to general formula (I): in which R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy or NR 8 R 9 group; n is an integer equal to 1, 2 or 3 and m is an integer equal to 1 or 2; A is a covalent bond or a C 1-8 -alkylene group; R 1 is a phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, naphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl or naphthyridinyl group, this group being optionally substituted; R 3 is a hydrogen or fluorine atom, a C 1-6 -alkyl group or a tritluoromethyl group; R 4 is a group selected from furanyl, pyrrolyl, thienyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, imidazole, triazolyl, tetrazolyl, oxazolone, oxazolidinone, isoxazolone, isoxazolidinone, isothiazolone, isothiazolidinone, imidazolone, imidazolidinone, pyrazolone, pyrazolidinone, oxadiazolone, thiadiazolone and triazolone, this group being optionally substituted; in the form of a base or of an addition salt with an acid. Therapeutic use.

  与一般式(I)对应的化合物：其中R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；n是等于1、2或3的整数，m是等于1或2的整数；A是共价键或C1-8-烷基烯基团；R1是苯基、吡啶基、吡啉基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、萘基、喹啉基、异喹啉基、邻苯二嗪基、喹唑啉基、喹喜啉基、喹啉基、咔啉基或萘啉基团，该基团可选择性地被取代；R3是氢原子或氟原子、C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是从呋喃基、吡咯基、噻吩基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑酮、噁唑烷酮、异噁唑酮、异噁唑烷酮、异噻唑酮、异噻唑烷酮、咪唑酮、咪唑烷酮、吡唑酮、吡唑烷酮、噁二唑酮、噻二唑酮和三唑酮中选择的基团，该基团可选择性地被取代；以盐酸形式或酸的加合盐形式存在。治疗用途。