butyl (2-(1H-indazol-3-yl)ethyl)carbamate | 290368-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: butyl (2-(1H-indazol-3-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 290368-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: AZDNRUGNECRABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (2-(1H-indazol-3-yl)ethyl)carbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-乙基胺吲唑
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 butyl (2-(1H-indazol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9