6-methylene-PGE₁ methyl ester | 108087-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methylene-PGE₁ methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]methyl]hept-6-enoate
• CAS: 108087-23-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: YXNLNKVNYWLFMB-DSHFNMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]methyl]hept-6-enoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到6-methylene-PGE₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3

文献信息

• TORU, TAKESHI;YAMADA, YOSHIO;UENO, TOSHIO;MAEKAWA, ETURO;UENO, YOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4815-4817
  作者：TORU, TAKESHI、YAMADA, YOSHIO、UENO, TOSHIO、MAEKAWA, ETURO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——