methyl 2,3-anhydro-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside | 273725-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5R)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 273725-48-7
• 化学式: C₇H₁₂O₆S
• 分子量: 224.235
• InChiKey: XKZCFVSRKXGUET-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 生成 methyl 3-seleno-3,5-anhydro-β-D-xylofuranoside 、 (2R,3S,3aR,5aR,7R,8S,8aR,10aR)-2,7-Dimethoxy-octahydro-1,6-dioxa-4,9-diselena-dicyclopenta[a,e]cyclooctene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Bicyclic Selena and Telluraheterocycles Starting from the Chiral Pool

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546505
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,3-anhydro-β-D-ribofuranoside de methyle 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2,3-anhydro-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备呋喃二糖硒基脱水和碲基脱水糖苷以及一些相应的核苷。

  摘要：

  将甲基2,3-脱水α-D-呋喃呋喃糖苷（3a）转化为2-硒-2,5-脱水α-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基（5a）和3-硒-3,5-脱水α-甲基甲酯通过3a的C-5甲磺酸酯，2,3-甲基脱水5 -O-甲磺酰基-α-D-呋喃呋喃糖苷（4a）的C-5甲磺酸酯与硒化氢钠的反应，分两步生成-D-木呋喃糖苷（6a）。相应的3a的β端基异构体产生的甲基3-硒代-3,5-脱水-β-D-木呋喃糖苷为主要产物，仅产生痕量的甲基2-硒代-2,5-脱水-β-D-阿拉伯呋喃糖苷。碲化氢钠将4a转化为甲基2-telluro-2,5-anhydro-alpha-D-arabinofuranoside。从5a开始，我们制备了1-（2-硒基-2，5-脱水-α-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和类似的胸苷核苷。化合物6a不能转化为核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00321-3