5-(O3-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 51293-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(O3-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(O³-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；O^3'-methyl-pseudouridine
• CAS: 51293-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: RDRALVQCVMHTMG-VGRMVHKJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 假尿苷 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-(O3-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。12.简便且高产率的氯化亚锡通过重氮甲烷催化核苷的顺式-乙二醇系统单甲基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00927a022

文献信息

• Synthesis and Incorporation of 2′-O-Methyl-Pseudouridine into Oligonucleotides
  作者：Bruce S. Ross、Guillermo Vasquez、Sheri Manalili、Elena Lesnik、Richard Griffey

  DOI：10.1080/07328319708006226

  日期：1997.7

  A short multigram synthesis of 2'-O-methylpseudouridine and its phosphoramidite derivative is described which avoids the use of protecting groups on the nitrogens. A binding study of oligonucleotides containing this modification suggest an increased binding affinity to RNA when compared to oligonucleotides incorporating 2'-O-methyluridine.
• Nucleic acid related compounds. 12. Facileand high yield stannous chloride catalyzed monomethylation of the cis glycol system of nucleosides by diazomethane
  作者：Morris J. Robins、S. R. Naik、Alan S. K. Lee

  DOI：10.1021/jo00927a022

  日期：1974.6