3-(2-bromoisobutyryl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose | 518991-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-bromoisobutyryl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose
• CAS: 518991-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₇
• 分子量: 409.274
• InChiKey: OQODQXQTJNVRQX-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 双丙酮葡萄糖 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-bromoisobutyryl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自活性自由基聚合的糖衣两亲嵌段共聚物胶束：固定化凝集素的识别。

  摘要：

  嵌段共聚物聚[（（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯）-b通过过渡金属介导的活性自由基聚合反应合成了含有受保护的糖基的-（甲基丙烯酸苄酯）。糖衍生的引发剂是通过将异亚丙基保护的半乳糖和葡萄糖的羟基与2-溴异丁酰溴进行酯化制备的。一锅和两步聚合反应中，受保护的半乳糖和葡萄糖衍生的引发剂分别用于引发亲水性单体（PEGMA）和疏水性单体（BzMA）。在这两种情况下，均以良好的一级动力学进行聚合，产生分子量接近目标分子量且多分散度较低（1.1-1.2）的AB嵌段。在环境温度下通过用50％三氟乙酸（TFA）酸解除去异亚丙基保护基后，通过渗析溶剂交换方法获得嵌段共聚物胶束。聚合物胶束的大小和多分散性通过动态光散射来估算，并且发现Z平均流体力学直径在35和41nm之间，具有单峰尺寸分布。此外，通过用固定有RCA-1凝集素的HPLC柱进行识别，确认了带有半乳糖的共聚物胶束的结合能力。

  DOI：

  10.1021/ma0211986