4-chloro-6-(4-iodophenylamino)-2-(methylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde | 1007197-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-iodophenylamino)-2-(methylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-6-(4-iodoanilino)-2-(methylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1007197-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClIN₄O
• 分子量: 388.595
• InChiKey: IGRFVHXDDFAWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-iodophenylamino)-2-(methylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-(4-碘苯基氨基)-2-(甲基氨基)-6-(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(4-碘苯基氨基)嘧啶-5-甲醛 、 甲胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-chloro-6-(4-iodophenylamino)-2-(methylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422