methyl 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside | 226927-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-ribopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-3,5-diazido-2-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 226927-44-2
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₃
• 分子量: 214.184
• InChiKey: HVGFCZNLOPIFMT-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside 在 硫酸 、 乙酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Bending Trisaccharides by a Chelation-Induced Ring Flip of a Hinge-Like Monosaccharide Unit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja984062p
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4R,5R,6S)-4-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-5-yl ester 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-4,5-Diazido-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bending Trisaccharides by a Chelation-Induced Ring Flip of a Hinge-Like Monosaccharide Unit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja984062p

文献信息

• A Novel Galactosyltransferase Inhibitor with Diamino Sugar as a Pyrophosphate Mimic
  作者：Nobuyuki Mitsuhashi、Hideya Yuasa

  DOI：10.1002/ejoc.200801285

  日期：2009.4

  4-diamino sugars and uridine have been synthesized as galactosyltransferase inhibitors. The relationship between inhibitory activity and the chelation abilility of the hinge-like diamino sugar towards a metal ion was studied by NMR spectroscopy. One of the conjugates exhibited a moderate inhibition that ranks between those of UDP and UMP probably through the chelation of the hinge-like diamino sugar to MnII

  已经合成了 2,4-二氨基糖和尿苷的结合物作为半乳糖基转移酶抑制剂。通过核磁共振光谱研究了铰链状二氨基糖对金属离子的抑制活性和螯合能力之间的关系。其中一种缀合物表现出中等抑制作用，其作用介于 UDP 和 UMP 之间，可能是通过将铰链状二氨基糖螯合到 MnII 来实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Improvement in the Bending Ability of a Hinged Trisaccharide with the Assistance of a Sugar--Sugar Interaction
  作者：Hideya Yuasa、Takuhiro Izumi、Nobuyuki Mitsuhashi、Yasuhiro Kajihara、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200500096

  日期：2005.11.4

  chelation. Di- or trisaccharides containing a 6-O-glycosylated mannopyranoside or galactopyranoside at their reducing ends had bending abilities similar to that of the Hin monosaccharide, probably because there were neither attractive nor repulsive interactions between the reducing and nonreducing ends. However, when Hin was attached at O2 of methyl mannopyranoside (Man alphaMe), the bending ability was

  合成了将2,4-二氨基-β-D-吡喃吡喃糖苷作为铰链单元（Hin）的铰链二糖和三糖。通过羰基化或螯合将Hin的二氨基桥接成金属离子会导致从（4）C1到（1）C4的构象变化，进而导致寡糖弯曲。在这项研究中，根据对羰基化和螯合的反应性，比较了铰链寡糖的弯曲能力。在其还原末端含有6-O-糖基化的甘露吡喃糖苷或半乳糖吡喃糖苷的二糖或三糖具有类似于Hin单糖的弯曲能力，这可能是因为在还原末端和非还原末端之间既没有吸引性相互作用也不具有排斥作用。但是，当Hin附着在甲基甘露吡喃糖苷（Man alphaMe）的O2上时，弯曲能力取决于非还原糖和反应条件。通常，二糖-Hin beta（1,2）Man alphaMe-在所有测试的反应条件下都难以弯曲，并且在存在Zn（II）的情况下弯曲的种群仅为4％。另一方面，三糖-Man alpha（1,3）Hin beta（1,2，Man alphaMe）-加入Zn（I