(5S)-5-(aminomethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H,6H,7H-2λ-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ylium chloride | 1269473-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5S)-5-(aminomethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H,6H,7H-2λ-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ylium chloride
• 英文别名: (S)-5-(aminomethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride；[(5S)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium-5-yl]methanamine;chloride
• CAS: 1269473-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₄*Cl
• 分子量: 292.812
• InChiKey: PXLFOQUZZKKXNU-ZOWNYOTGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylphenyl)pentane-1,4-dione 、 (5S)-5-(aminomethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H,6H,7H-2λ-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ylium chloride 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到(S)-5-((2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5Hpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性高烯醇化物加成的手性 N-杂环-卡宾预催化剂的后期多样化

  摘要：

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000617
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 氯苯 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (5S)-5-(aminomethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H,6H,7H-2λ-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ylium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性高烯醇化物加成的手性 N-杂环-卡宾预催化剂的后期多样化

  摘要：

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000617

文献信息

• [EN] N-HETEROCYCLIC CARBENE CATALYST AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] CATALYSEUR CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 氮杂环卡宾催化剂及其制备方法
  申请人：SHENZHEN BAY LABORATORY PINGSHAN TRANSLATIONAL MEDICINE CENTER

  公开号：WO2022104599A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  一种氮杂环卡宾催化剂，该氮杂环卡宾催化剂的结构通式如式I所示，式I中的Ar1和Ar2分别独立选自芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基中的任意一种。该氮杂环卡宾催化剂是在氮杂环卡宾骨架的基础上引入另一活性位点硫脲(脲)基团，可以形成多种双功能硫脲(脲)氮杂环卡宾催化剂，该氮杂环卡宾催化剂在催化不对称氮杂迈克尔反应具有很好的催化活性，因此在有机不对称催化领域具有潜在的应用。